4-氯-3-氟肉桂酸 | 202982-66-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-氟肉桂酸
• 英文名称: 3-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)acrylic acid；3-(4-Chloro-3-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 202982-66-9
• 化学式: C₉H₆ClFO₂
• 分子量: 200.597
• InChiKey: MNELKRQRBRYHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-245℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-氟肉桂酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel oxazoles, their manufacture and use as pharmaceutical agents

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型噁唑，其药学上可接受的盐，对映体形式，非对映异构体和外消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及它们的制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。

  公开号：

  US20050038091A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-氯-3-氟苯甲醛 反应 4.0h， 以gave 3-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)-acrylic acid as a colorless solid (13.460 g; 97%)的产率得到4-氯-3-氟肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪衍生物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所述，以及其盐，特别是药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为促进睡眠的药物。

  公开号：

  US20110105514A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20090023713A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m and n are as herein defined, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新型杂环化合物，其中A、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m和n如本文所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，并可用作药物。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08063042B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, m and n are as herein defined, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型杂环化合物，其中A、X、Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m和n的定义如本文所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Synthesis, Anti-Tyrosinase Activity, and Spectroscopic Inhibition Mechanism of Cinnamic Acid–Eugenol Esters
  作者：Jianping Li、Xiaofeng Min、Xi Zheng、Shaohua Wang、Xuetao Xu、Jinbao Peng

  DOI：10.3390/molecules28165969

  日期：——

  crucial roles in mediating the production of melanin pigment; thus, its inhibitors could be useful in preventing melanin-related diseases. To find potential tyrosinase inhibitors, a series of cinnamic acid–eugenol esters (c1~c29) was synthesized and their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and FT-IR, respectively. The biological evaluation results showed that all compounds c1~c29

  酪氨酸酶在介导黑色素的产生中起着至关重要的作用；因此，其抑制剂可用于预防黑色素相关疾病。为了寻找潜在的酪氨酸酶抑制剂，合成了一系列肉桂酸-丁香酚酯(c1~c29)，并分别通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR证实了它们的化学结构。生物学评价结果表明，化合物c1~c29均表现出明确的酪氨酸酶抑制活性；特别是，化合物c27是最强的酪氨酸酶抑制剂（IC50：3.07±0.26μM），比阳性对照曲酸（IC50：14.15±0.46μM）强约4.6倍。抑制动力学研究验证了化合物 c27 作为酪氨酸酶的可逆混合型抑制剂。三维荧光和圆二色性(CD)光谱结果表明化合物c27可以改变酪氨酸酶的构象和二级结构。荧光猝灭结果表明，化合物c27通过一个结合位点以静态方式猝灭酪氨酸酶荧光。分子对接结果还揭示了化合物c27与酪氨酸酶之间的结合相互作用。因此，肉桂酸-丁香酚酯，特别是c27，可以作为先导化合物来寻找潜在的酪氨酸酶抑制剂。
• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009156951A3

  公开（公告）日：2010-03-04