9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine | 852677-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine
• CAS: 852677-21-5
• 化学式: C₃₁H₃₂N₄O₅Si
• 分子量: 568.704
• InChiKey: JOQMCNPPIVKTLL-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-ethynylpurine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)-B-D-赤式-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955