2,2-dibromo-2-fluoro-benzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole | 27296-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-2-fluoro-benzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole
• 英文别名: 2,2-dibromo-2-fluorobenzo-1,3,2-dioxaphosphole；o-phenylenedioxydibromofluorophosphorane；2,2-dibromo-2-fluoro-1,3,2λ5-benzodioxaphosphole
• CAS: 27296-45-3
• 化学式: C₆H₄Br₂FO₂P
• 分子量: 317.877
• InChiKey: HDIRKXIQCBSOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-2-fluoro-benzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole 在 水 作用下， 生成 2-hydroxy-4-phenylbenzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯二氧三卤代正膦与芳基乙炔的反应。2-Oxo-4-Aryl-5,6-Benzo-1,2-Oxaphosphorin-2-Enes衍生物的合成及空间结构

  摘要：

  已开发出合成六元杂环的新方法 - 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes。它包括亚芳基二氧基三卤代正膦与芳基乙炔的相互作用。在这个不寻常的反应中发生了磷酰基和 PC 键的形成、芳香氧的同位取代和苯环的卤化。讨论了正膦结构对合成结果的影响。如果正膦苯环的两个对位都被卤素占据，就会产生卤素分子。2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1080/10426509908546260
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-1,3,2-benzodioxaphosphole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dibromo-2-fluoro-benzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Mironov; Konovalov; Litvinov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1414 - 1442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of arylenedioxytrihalophosphoranes with acetylenes 12. Alkylacetylenes in the reaction with 2,2,2-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphospholes
  作者：A. V. Nemtarev、V. F. Mironov、E. N. Varaksina、A. T. Gubaidullin、D. B. Krivolapov、R. Z. Musin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-014-0409-x

  日期：2014.1

  A reaction of 2,2,2-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphospholes with terminal alkylacetylenes proceeds under mild conditions (∼20 °C) and leads to the formation of 4-alkylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine 2-oxide derivatives. The presence of aliphatic substituents in acetylene decreases (as compared to their aromatic counterparts described earlier) regioselectivity of halogenation of benzo fragment in 4-alkylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinines: besides predominant 4-alkyl-2,6-dihalobenzo[e]-1,2-oxaphosphinines, minor 2,7- and 2,8-dihalo-substituted 4-alkylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinines are formed. An unusual thermal isomerization of 4-alkyl-2-fluorobenzo[e]-1,2-oxaphosphinines to 4-alkylidene-2-fluoro-3,4-dihydrobenzo[e]-1,2-oxaphosphinines was discovered. Molecular and supramolecular structures of some 4-alkylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinines were studied by X-ray diffraction analysis.

  2,2,2-三卤代苯并-1,3,2-二氧磷环与末端烷基乙炔在温和条件下（20 °C～）发生反应，生成 4-烷基苯并[e]-1,2-氧膦 2-氧化物衍生物。乙炔中脂肪族取代基的存在降低了 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦中苯并片段卤化的区域选择性（与前面所述的芳香族取代基相比）：除了主要的 4-烷基-2,6-二卤代苯并[e]-1,2-氧杂膦外，还形成了少量的 2,7- 和 2,8- 二卤代 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦。发现了 4-烷基-2-氟苯并[e]-1,2-氧杂膦与 4-亚烷基-2-氟-3,4-二氢苯并[e]-1,2-氧杂膦的不寻常热异构化。通过 X 射线衍射分析研究了一些 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦的分子和超分子结构。
• Mironov, V. F.; Zyablikova, T. A.; Khanipova, M. G., Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 4, p. 646 - 647
  作者：Mironov, V. F.、Zyablikova, T. A.、Khanipova, M. G.、Konovalova, I. V.、Petrov, R. R.、Musin, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• MIRONOV, V. F.;SINYASHINA, T. N.;OFITSEROV, E. N.;GOLDFARB, EH. I.;KONOVA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 960-961
  作者：MIRONOV, V. F.、SINYASHINA, T. N.、OFITSEROV, E. N.、GOLDFARB, EH. I.、KONOVA+

  DOI：——

  日期：——
• MIRONOV, V. F.;SINYASHINA, T. N.;OFITSEROV, E. N.;KARATAEVA, F. X.;CHERNO+, ZH. OBSHCH. XIMII, 61,(1991) N, S. 581-600
  作者：MIRONOV, V. F.、SINYASHINA, T. N.、OFITSEROV, E. N.、KARATAEVA, F. X.、CHERNO+

  DOI：——

  日期：——
• Mironow W. F., Konowalowa I. W., Khanipowa M. G., Sjablikowa T. A., Pudow+, Dokl. AN, 341 (1995) N 2, S 213-215
  作者：Mironow W. F., Konowalowa I. W., Khanipowa M. G., Sjablikowa T. A., Pudow+

  DOI：——

  日期：——