2-fluoro-1,3,2-benzodioxaphosphole | 1526-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1,3,2-benzodioxaphosphole
• 英文别名: benzo-2-fluoro-1,3,2-dioxaphospholane；1,2-phenylene phosphorofluoridite；o-phenylene phosphorofluoridite；2-fluoro-benzo[1,3,2]dioxaphosphole；1,3,2-benzodioxaphosphole, 2-fluoro-2-fluoro-benzo[d](1,3,2-dioxaphospholane)；2-Fluor-<1.3.2>benzodioxaphosphol; o-Phenylen-fluorophosphit
• CAS: 1526-24-5
• 化学式: C₆H₄FO₂P
• mdl: MFCD18451072
• 分子量: 158.069
• InChiKey: SWIZDQVNLGGYCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1,3,2-benzodioxaphosphole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dibromo-2-fluoro-benzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Mironov; Konovalov; Litvinov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1414 - 1442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-丙烯酸氯甲酯 在 三氟化锑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-fluoro-1,3,2-benzodioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  环状氟代亚磷酸酯的环尺寸效应：跨越亚磷酸酯与PF 3 †之间键合空间的配体

  摘要：

  5至8元环状氟代亚磷酸酯L5-8是由衍生自二羟基芳烃或双（三甲基甲硅烷氧基）芳烃的相应氯代亚磷酸酯制得的。L5配体对水解非常敏感，而L6-8在动力学上要强得多。的配位化学L5-8已探索了Mo（0），铂（0）和Rh（我），并且表明，该π受体特性L5-8增加随环的大小。[Mo（CO）4 L 2 ]配合物的红外光谱和X射线晶体结构表明，L5-8位于PF 3和P（OAr）3之间就其σ/π键性质而言。由[Pt（nbe）3 ]和4当量可以容易地制备[PtL 4 ]配合物。的L5-8而PTL的平衡混合物X（NBE）ý物种形成时2当量 L5-8中的L5被添加到[Pt（nbe）3 ]。[Rh组成的CO取代反应2氯2（CO）4 ]与L5-8，得到的[Rh 2氯2大号4 ]是PF的证据3的样配体性质L5-8。L5–8的特性趋势根据它们与PF 3或P（OPh）3的接近性进行分析。

  DOI：

  10.1039/c9dt00893d

文献信息

• Fluorination of organochlorophosphorus compounds with alkali metal salts of perfluorinated complex anions. Part 2
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1039/a908932b

  日期：——

  Alkali metal salts of perfluorinated complex anions were used to fluorinate a few selected organochlorophosphorus compounds in the presence and absence of a multifunctional etheral solvent. Together with oxidative products, low to moderate yields of the desired monofluorinated products were obtained.

  在存在和不存在多功能醚溶剂的情况下，全氟化络合物阴离子的碱金属盐用于氟化一些选定的有机氯磷化合物。与氧化产物一起，获得所需产率的低至中等的单氟化产物。
• Phospha-Münchnones: Electronic Structures and 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Daniel J. St-Cyr、Marie S. T. Morin、Francine Bélanger-Gariépy、Bruce A. Arndtsen、Elizabeth H. Krenske、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo1008383

  日期：2010.6.18

  The reaction of imines, acid chlorides, PR3, and base generates a new class of 1,3-dipoles: phospha-Münchnones. These 1,3-dipoles can undergo cycloadditions with alkynes followed by loss of phosphine oxides to form pyrroles. Cycloaddition reactivity is dependent upon the PR3 employed, with PhP(catechyl) (catechyl = o-O2C6H4) providing the most rapid cycloadditions and optimal pyrrole yields. 1H, 13C

  亚胺，酰氯，PR 3和碱的反应生成一类新的1,3-偶极子：phospha-Münchnones。这些1,3-偶极子可以与炔烃进行环加成反应，然后损失氧化膦形成吡咯。环加成反应性取决于所采用的PR 3，其中PhP（catechyl）（catechyl = o -O 2 C 6 H 4）提供最快的环加成反应和最佳的吡咯产率。1 H，13 C和311 H NMR分析和计算表明，贫电子的炔丙基取代的亚膦酸酯和亚磷酸酯倾向于环状的1，3-偶极结构，而更多的富电子膦则更倾向于价互变异构的无环基价。X射线晶体学研究证实了这一点。密度泛函理论计算支持由不同PR 3引起的多种P-O相互作用并指出最有效的协同1,3-偶极环加成反应是针对那些其基态几何形状最像过渡态几何形状的偶极子。计算这些偶极子与带有吸电子基团的单取代炔烃的反应是通过逐步机理进行的。磷单元的存在会在1,3偶极子上产生较大的电子偏压，从而允许使
• Heteronuclear INDOR spectra of some tetrakis(fluorophosphine)-nickel(0) and -platinum(0) complexes having the [AX]4(T d ) spin system
  作者：Christopher Crocker、Robin J. Goodfellow

  DOI：10.1039/dt9770001687

  日期：——

  X-A} INDOR spectra greatly simplify the analysis of tetrahedral [AX]4 systems. The method is illustrated by the determination of the magnitudes and relative signs of 1J(PF), 3J(PF), 2J(PP), and 4J(FF) in complexes [ML4][M = Ni or Pt; L = F[graphic omitted] or PF(OPh)2].

  X- A} INDOR光谱极大地简化了四面体[AX] 4系统的分析。通过确定配合物[ML 4 ] [M = Ni或Pt]中1 J（PF），3 J（PF），2 J（PP）和4 J（FF）的大小和相对符号来说明该方法。; L = F [省略图形]或PF（OPh）2 ]。
• Method for production of cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0074611A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  A novel method of producing a cephalosporin compound of the formula wherein R' is a hydrogen atom or an acyl group; R is a hydrogen atom or an ester residue; the dotted line means a double bond in 2- or 3-position of the cephem ring; and R4 is a nucleophilic compound residue, or a salt thereof, directly in one step from a compound of the formula wherein R', R and the dotted line have the meanings defined above, or a salt thereof, by reacting in the presence of an organic solvent the compound [II] or a salt thereof, a nucleophilic compound or a salt thereof, and (1) a trivalent or pentavalent cyclic phosphorus compound having a partial structure of the formula wherein W is an oxygen atom, a sulfur atom or NR2; W1 is an oxygen atom, a sulfur atom or NR3; and R and R3 may be the same or different and each means a hydrogen atom or a hydrocarbon group, or a salt thereof, or (2) a reaction product of a compound having a partial structure of the formula wherein W and W' have the same meanings as defined above, or a salt thereof, with a phosphorus oxyhalide, trihalide or pentahalide.

  一种生产式如下的头孢菌素化合物的新方法 其中 R'是氢原子或酰基；R 是氢原子或酯残基；虚线表示头孢环 2 位或 3 位的双键；R4 是亲核化合物残基或其盐。 其中 R'、R 和虚线具有上文定义的含义，或其盐，通过在有机溶剂存在下，使化合物 [II] 或其盐、亲核化合物或其盐和 (1) 部分结构如式的三价或五价环状磷化合物反应而成 其中 W 是氧原子、硫原子或 NR2；W1 是氧原子、硫原子或 NR3；R 和 R3 可以相同或不同，且各指一个氢原子或一个烃基，或其盐，或 (2) 部分结构如式的化合物的反应产物 其中 W 和 W' 的含义与上述定义相同，或其盐与氧卤化磷、三卤化磷或五卤化磷的反应产物。
• 3-pyrazolo(1,5-a)pyridinium cephem compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0164113A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  A compound of the formula; Wherein R0 stands for hydrogen atom, nitrogencontaining heterocyclic group, acyl group or aminoprotecting group, Z stands for S, S→O, 0 or CH2, R4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted pyrazol-2-yl group forming a fused ring at the 1,5-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  式中的化合物； 其中 R0 代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z 代表 S、S→O、0 或 CH2，R4 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R13 代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A 代表在 1,5 位形成融合环的任选取代的吡唑-2-基团或其生理或药学上可接受的盐或酯。 该化合物是一种新型化合物，具有出色的抗菌活性。