methyl 2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-2,3',4'-tris-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-β-D-ribofuranoside | 189151-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-2,3',4'-tris-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-β-D-ribofuranoside
• CAS: 189151-77-7
• 化学式: C₇₅H₇₉O₁₉P₃
• 分子量: 1377.36
• InChiKey: NABXHVJTFLPDPM-JGEKPYAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.27
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  198.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-2,3',4'-tris-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到Ribophostin
  参考文献：
  名称：

  A disaccharide polyphosphate mimic of 1d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  从 D-葡萄糖和 D-核糖到 与腺磷蛋白相关的有效糖多磷酸第二信使模拟物 描述了A；腺磷蛋白的腺嘌呤碱基的作用是 建议。

  DOI：

  10.1039/a608208d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-2,3',4'-tri-O-p-methoxybenzyl-β-D-ribofuranoside 在 四氮唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-2,3',4'-tris-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  D-肌醇1,4,5-三磷酸受体的基于吡喃葡萄糖苷的配体的合成。

  摘要：

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00103-9