9,22-dihydroxy-23,24-dinor-4-cholen-3-one | 69155-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9,22-dihydroxy-23,24-dinor-4-cholen-3-one
• 英文别名: (8S,9R,10S,13R,14S,17R)-9-hydroxy-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 69155-84-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: IRWKOKCCVGVMND-OSXAPZENSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,22-dihydroxy-23,24-dinor-4-cholen-3-one 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胆酸中间体A2及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种胆酸中间体A2及其制备方法。所述胆酸中间体A2的制备方法包括：胆酸中间体A2的结构式为式A2所示，以水为溶剂，使A1所示化合物与浓硫酸和冰醋酸在20～50℃下进行消除反应直至反应完全，得到包括式A2所示化合物的反应产物，所述反应产物经后处理得到胆酸中间体A2。本发明提供一种反应条件温和的化学合成方法生产胆酸中间体A2，该胆酸中间体A2最终可以用于高效制备胆酸，以解决通过动物内脏提取胆酸带来的病毒传染的风险。

  公开号：

  CN115611961A
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 microorganism SCM-1 from the mutant NRRL B-8119 of Mycobacterium fortuitum (ATCC 6842) by treatment with N-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine 作用下， 生成 9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮 、 9α,17β-dihydroxy-4-androsten-3-one 、 9,22-dihydroxy-23,24-dinor-4-cholen-3-one 、 3-keto-9-hydroxy-23,24-dinor-4-cholen-22-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Microbial degradation of the phytosterol side-chain to 24-oxo products

  摘要：

  A mutant of the potent sterol degrader Mycobacterium fortuitum (ATCC 6842) has been isolated which is defective in its ability to degrade both the steroid nucleus and sterol side-chains that are branched at the 24-position. Bioconversions of phytosterol mixtures by this mutant resulted in the accumulation of the novel 24-oxo intermediates 9-hydroxy-27-nor-4-cholestene-3,24-dione (II) and 9-hydroxy-26,27-dinor-4-cholestene-3,24-dione (III). Under the same conditions, cholesterol is degraded mainly to 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (I) by this organism.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90055-0

文献信息

• HYDROXYACYL-COENZYME A DEHYDROGENASE GENE AND ACYL-COENZYME A THIOLASE GENE, AND GENETICALLY-ENGINEERED BACTERIA AND USE THEREOF
  申请人：East China University Of Science And Technology

  公开号：EP3231870A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  The present invention provides a hydroxyacyl-coenzyme A dehydrogenase gene, an acyl-coenzyme A thiolase gene, genetically engineered strains and a use thereof. The hydroxyacyl-coenzyme A dehydrogenase gene encodes a protein (i) or (ii) as follows: (i) having an amino acid sequence according to SEQ ID NO 2; (ii) derived by substituting, deleting or inserting one or more amino acids in the amino acid sequence defined by (i) and having the same function as that of the protein of (i). The present invention constructs genetically engineered Mycobacterium strains lacking of a hydroxyacyl-coenzyme A dehydrogenase gene or an acyl-coenzyme A thiolase gene, which are used in the preparation of steroidal compounds, such as 1,4-BNA, 4-BNA, 9-OH-BNA, etc.. Further, the invention improves the production efficiency and product quality of steroidal drug, improves the utilization of drug precursors, reduces the production costs, and provides the advantages of mild reaction conditions, environmentally friendly, and high economic and social benefits.

  本发明提供了一种羟基酰辅酶 A 脱氢酶基因、酰辅酶 A 硫醇酶基因、基因工程菌株及其用途。羟基乙酰辅酶 A 脱氢酶基因编码的蛋白质(i)或(ii)如下：(i)具有与 SEQ ID NO 2 相同的氨基酸序列；(ii)通过在(i)定义的氨基酸序列中替换、删除或插入一个或多个氨基酸而衍生，并具有与(i)的蛋白质相同的功能。本发明构建了缺乏羟基乙酰辅酶 A 脱氢酶基因或酰基辅酶 A 硫醇酶基因的分枝杆菌基因工程菌株，用于制备甾体化合物，如 1,4-BNA、4-BNA、9-OH-BNA 等。此外，本发明还提高了甾体药物的生产效率和产品质量，提高了药物前体的利用率，降低了生产成本，具有反应条件温和、环境友好、经济效益和社会效益高等优点。
• MUTANT LACKING THE ACYL-COENZYME A THIOLASE GENE AND USE THEREOF
  申请人：East China University Of Science And Technology

  公开号：EP3620528A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention provides an acyl-coenzyme A thiolase gene, genetically engineered strains and a use thereof. The present invention constructs genetically engineered Mycobacterium strains lacking of an acyl-coenzyme A thiolase gene, which are used in the preparation of steroidal compounds, such as 1,4-BNA, 4-BNA, 9-OH-BNA, etc. Further, the invention improves the production efficiency and product quality of steroidal drug, improves the utilization of drug precursors, reduces the production costs, and provides the advantages of mild reaction conditions, environmentally friendly, and high economic and social benefits.

  本发明提供了一种酰基辅酶 A 硫醇酶基因、基因工程菌株及其用途。本发明构建了缺乏酰基辅酶 A 硫醇酶基因的分枝杆菌基因工程菌株，用于制备甾体化合物，如 1,4-BNA、4-BNA、9-OH-BNA 等。此外，本发明提高了甾体药物的生产效率和产品质量，提高了药物前体的利用率，降低了生产成本，具有反应条件温和、环境友好、经济和社会效益高等优点。
• Hydroxyacyl-coenzyme A dehydrogenase gene, an acyl-coenzyme A thiolase gene, genetically engineered strains and a use thereof
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10351891B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention provides a hydroxyacyl-coenzyme A dehydrogenase gene, an acyl-coenzyme A thiolase gene, genetically engineered strains and a use thereof. The hydroxyacyl-coenzyme A dehydrogenase gene encodes a protein (i) or (ii) as follows: (i) having an amino acid sequence according to SEQ ID NO 2; (ii) derived by substituting, deleting or inserting one or more amino acids in the amino acid sequence defined by (i) and having the same function as that of the protein of (i). The present invention constructs genetically engineered Mycobacterium strains lacking of a hydroxyacyl-coenzyme A dehydrogenase gene or an acyl-coenzyme A thiolase gene, which are used in the preparation of steroidal compounds, such as 1,4-BNA, 4-BNA, 9-OH-BNA, etc. Further, the invention improves the production efficiency and product quality of steroidal drug, improves the utilization of drug precursors, reduces the production costs, and provides the advantages of mild reaction conditions, environmentally friendly, and high economic and social benefits.

  本发明提供了一种羟基酰辅酶 A 脱氢酶基因、酰辅酶 A 硫醇酶基因、基因工程菌株及其用途。羟基乙酰辅酶 A 脱氢酶基因编码的蛋白质(i)或(ii)如下：(i)具有与 SEQ ID NO 2 相同的氨基酸序列；(ii)通过在(i)定义的氨基酸序列中替换、删除或插入一个或多个氨基酸而衍生，并具有与(i)的蛋白质相同的功能。本发明构建了缺乏羟基乙酰辅酶 A 脱氢酶基因或酰基辅酶 A 硫醇酶基因的分枝杆菌基因工程菌株，用于制备甾体化合物，如 1,4-BNA、4-BNA、9-OH-BNA 等。此外，本发明还提高了甾体药物的生产效率和产品质量，提高了药物前体的利用率，降低了生产成本，具有反应条件温和、环境友好、经济效益和社会效益高等优点。
• 胆酸的合成方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN115611962A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明提供一种胆酸的合成方法。该方法包括以下步骤：将式SM所示化合物进行第一氧化反应得到式A1所示化合物；将式A1所示化合物进行消除反应得到式A2所示化合物；将式A2所示化合物进行wittig反应得到式A3所示化合物；将式A3所示化合物进行缩酮保护反应得到式A4所示化合物；将式A4所示化合物进行第二氧化反应得到式A5所示化合物；将式A5所示化合物进行第一水解反应得到式A6所示化合物；将式A6所示化合物进行氢化还原反应得到式A7所示化合物；将式A7所示化合物进行第二水解反应得到式A8所示化合物；将式A8所示化合物进行选择性还原反应得到胆酸。本发明提供一种合成胆酸的方法以解决动物内脏提取胆酸带来的病毒传染的风险，且具有反应条件温和的优点。
• 一种胆酸中间体A5及其制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN115626944A

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明提供了一种胆酸中间体A5及胆酸的制备方法。所述胆酸中间体A5的制备方法包括：以丙酮或乙腈为第一溶剂，搅拌状态下加入式A4所示化合物、氧化铬/氯铬酸吡啶翁和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺，控制温度为20‑25℃，保温搅拌第一预设时间后，再加入氧化铬/氯铬酸吡啶翁，保温搅拌第二预设时间直至反应完全，然后加入异丙醇淬灭反应得到反应液，所述反应液经第一后处理得到胆酸中间体A5。本发明提供一种反应条件温和的化学合成方法生产胆酸中间体A5和胆酸，以常见的植物源化合物为原料，以解决通过动物内脏提取胆酸带来的病毒传染的风险。