allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside | 365563-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TfaNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(b)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 365563-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₉
• 分子量: 441.358
• InChiKey: NRPZEFODZXXQMD-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2-oxoethoxy)-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-D-glucosamine 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 8.5h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of a small library of novel aminoglycoside analogs based on 2-amino-2-deoxy-d-glucose and d-ribose scaffolds

  摘要：

  The synthesis of a small library of aminoglycoside analogues based on 2-amino-2-deoxy-D-glucose and D-ribose was achieved using reductive amination reactions as key transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00584-1

文献信息

• Scalable Synthesis of Versatile Rare Deoxyamino Sugar Building Blocks from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Debashis Dhara、Marion Bouchet、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03016

  日期：2023.6.2

  zwitterionic oligosaccharides. In particular, allyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-trifluoroacetamido-β-d-galactopyranoside, an advanced 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-d-galactopyranose building block, was achieved on the 30 g scale from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucosamine hydrochloride in 50% yield and nine steps, albeit only two chromatography purifications.

  我们报道了 1,3,4-三-O-乙酰基-2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和烯丙基 2-氨基-2,6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成d-盐酸氨基葡萄糖。这两种多功能支架作为多种正交保护的稀有脱氧氨基吡喃己糖苷的关键中间体的潜力在岩藻糖胺、奎诺糖胺和芽孢杆菌胺的背景下得到了例证。生成 2,6-二脱氧氨基糖的关键 C-6 脱氧步骤是在早期阶段在分别以亚胺部分或三氟乙酰胺部分代替 2-氨基的前体上进行的。保护基团和增量化学修饰的组合证明了稳健性和可扩展性，在解决合成两性离子的可行性时，揭示了尚未报道的烯丙基 2,6-二脱氧-2-N-三氟乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的前景寡糖。特别地，烯丙基3-O-乙酰基-4-叠氮基-2,4,6-三脱氧-2-三氟乙酰氨基-β- d-吡喃半乳糖苷，一种先进的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧-d-吡喃半乳糖结构单元，由 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-