2-cyclohexylbenzo[h]quinoline 1-oxide | 1417437-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylbenzo[h]quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-oxidobenzo[h]quinolin-1-ium
• CAS: 1417437-48-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: CKIJFCUBPDDOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 benzo[h]quinoline 1-oxide 在 Pd(OAc)₂dppf 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.01h， 以75%的产率得到2-cyclohexylbenzo[h]quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-H 活化/吡啶N-氧化物与未活化的仲烷基溴化物的交叉偶联

  摘要：

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。

  DOI：

  10.1021/ja3113752