((2R,3R,6R)-3-hydroxy-2-((3S,7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-6-((S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1312080-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2R,3R,6R)-3-hydroxy-2-((3S,7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-6-((S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R,6R)-3-hydroxy-2-[(3S,7S)-3-hydroxy-4-methylidene-7-[(2R,5R)-2-methyl-5-(2-triethylsilyloxypropan-2-yl)oxolan-2-yl]-7-triethylsilyloxyheptyl]-6-[(2S)-2-methyl-5-oxooxolan-2-yl]oxan-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1312080-50-4
• 化学式: C₄₆H₈₀O₁₁SSi₂
• 分子量: 897.372
• InChiKey: MPCSENNUILHMOH-DISNBIJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,6R)-3-hydroxy-2-((3S,7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-6-((S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(S)-5-((2R,5S,6R)-5-hydroxy-6-((3S,7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((2R,5R,6R)-5-hydroxy-6-((7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到((2R,3R,6R)-3-hydroxy-2-((3S,7S)-3-hydroxy-7-((2R,5R)-2-methyl-5-(2-(triethylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methylene-7-(triethylsilyloxy)heptyl)-6-((S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶2A抑制剂乳脱氢甲状腺甾醇的全合成

  摘要：

  级联环氧化物：角鲨烯衍生的聚醚乳脱氢甲状腺甾醇 ( 1 ) 是通过收敛序列制备的，该序列具有环氧化物开放级联以构建四氢呋喃和四氢吡喃亚基。其他特征包括立体发散的二烯双环氧化、三醇的单脱氧以及通过铃木和野崎-桧山-岸反应进行的复杂片段偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201007757