(5α)-tirucall-8-en-3β-ol | 59684-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5α)-tirucall-8-en-3β-ol
• 英文别名: tirucallen-(8)-ol-(3β)；(10S)-3c-Hydroxy-4.4.10r.13t.14c-pentamethyl-17t-((S)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH)-Δ⁸-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-4.4.10.13.14-pentamethyl-17α-((S)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α.13α.14β-gonen-(8)；4.4.14-Trimethyl-5α.13α.14β.17βH.20β_FH-cholesten-(8)-ol-(3β)；13α.14β.17βH.20β_FH-Lanosten-(8)-ol-(3β)；Tirucall-8-enol；(3S,5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 59684-64-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: MBZYKEVPFYHDOH-HGKXYCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-tirucall-8-en-3β-ol 、 碘甲烷 生成 3β-Methoxy-Δ⁸-tirucallen
  参考文献：
  名称：

  The structure and the stereochemistry of abieslactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98695-8
• 作为产物：
  描述：

  (5α)-eupha-8,24-dien-3α-ol 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 (5α)-tirucall-8-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  538.大戟树脂。第二部分 从蒂鲁卡里氏大肠杆菌中分离出酒石黄甾醇和新的三萜类提鲁卡洛尔

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002554

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 188. Mitteilung. Beweis für die Konstitution und Konfiguration von Tirucallol, Euphol, Euphorbol, Elemadienol- und Elemadienonsäure
  作者：E. Ménard、H. Wyler、A. Hiestand、D. Arigoni、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19550380625

  日期：——

  Elemadienolic acid has been converted into the acetoxy-phenol-lactone XXXV, which is enantiomeric to the corresponding compound (XXII) obtained from lanosterol (XVII). This result represents the final proof of the structure and configuration of elemadienolic acid shown in formula XV and eo ipso of the related compounds euphol (I), tirucallol (IV), elemadienonic acid (VIII) and euphorbol (XVI).

  花生四烯酸已被转化为乙酰氧基-苯酚-内酯XXXV，其与从羊毛甾醇（XVII）获得的相应化合物（XXII）是对映体。该结果代表结构的式XV所示elemadienolic酸和最后证明和配置EO本位相关化合物大戟醇的（I），tirucallol（IV），酸elemadienonic（VIII）和euphorbol（XVI）。
• Ruzicka; Haeusermann, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 439,447
  作者：Ruzicka、Haeusermann

  DOI：——

  日期：——