diallyl monophosphate-2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1083060-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diallyl monophosphate-2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: diallyl(2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-manno-pyranosyl)phosphate
• CAS: 1083060-63-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₃O₁₁P
• 分子量: 491.392
• InChiKey: PTSBAIOYOSTYPP-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  181.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl monophosphate-2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium benzoate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 monophosphate-6-azido-6-deoxyα-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-D-mannopyranose 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 双二异丙基氨基氯化磷 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-立体选择性磷酸化用于合成ADP-和聚异戊二烯-β-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  已经开发了使用二烯丙基氯磷酸酯作为磷酸化剂与4- N，N-二甲基氨基吡啶在温和条件下的合成糖基1-β-磷酸的有效且方便的途径。的二烯丙基糖基1-β-磷酸三酯d -manno，升-甘油基- d -甘露-hepto-，d -gluco-，d -galacto-，和升-fuco吡喃糖以及乳糖已经通过此获得的高收率和出色的β选择性的最佳策略。此外，二烯丙基6-叠氮基-甘露糖基1-β-磷酸酯2在温和的条件下脱保护，并转化为可能的可点击的β-甘露糖基磷酸异戊二烯I和ADP-庚糖II类似物。

  DOI：

  10.1021/ol5026876