dibenzo[b,f]selenepin-10(11H)-one | 25574-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzo[b,f]selenepin-10(11H)-one
• 英文别名: 10,11-Dihydrodibenzoselenepin-10-on；10-Oxo-10,11-dihydro-dibenzoselenepin；6H-benzo[b][1]benzoselenepin-5-one
• CAS: 25574-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₀OSe
• 分子量: 273.193
• InChiKey: BRGJBEURFJIQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,f]selenepin-10(11H)-one 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 dibenzo[2,3:6,7]selenepino[4,5-d][1,2,3]selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Dibenzoselenacycloheptynes

  摘要：

  Dibenzoselenacycloheptynes were prepared in three steps from commercially available reagents and trapped in situ with benzyl azide to form the corresponding triazoles. Surprisingly, the dibenzoselenacycloheptynes also abstracted hydrogen atoms from solvents such as THF or toluene, forming dibenzoselenacycloheptene products. These alkenyl compounds arise from a hydrogen transfer reaction from solvent to the unisolable Intermediate, and we postulate that the reaction proceeds via a radical mechanism originating from the strained alkynyl bond that has unusually high radical character.

  DOI：

  10.1021/ol401225n
• 作为产物：
  描述：

  bis(o-formylphenyl)selenide 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium perborate monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 dibenzo[b,f]selenepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Dibenzoselenacycloheptynes

  摘要：

  Dibenzoselenacycloheptynes were prepared in three steps from commercially available reagents and trapped in situ with benzyl azide to form the corresponding triazoles. Surprisingly, the dibenzoselenacycloheptynes also abstracted hydrogen atoms from solvents such as THF or toluene, forming dibenzoselenacycloheptene products. These alkenyl compounds arise from a hydrogen transfer reaction from solvent to the unisolable Intermediate, and we postulate that the reaction proceeds via a radical mechanism originating from the strained alkynyl bond that has unusually high radical character.

  DOI：

  10.1021/ol401225n