bis(o-formylphenyl)selenide | 124393-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(o-formylphenyl)selenide
• 英文别名: 2-(2-formylphenyl)selanylbenzaldehyde
• CAS: 124393-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂Se
• 分子量: 289.192
• InChiKey: XXRRGOZPAIZJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(o-formylphenyl)selenide 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60 %的产率得到dibenzo[b,f]selenepine
  参考文献：
  名称：

  硫属元素掺杂的（仲）六苯并苯基纳米石墨烯：合成、性能和硫属元素挤出转化

  摘要：

  描述了一系列硫族元素掺杂的纳米石墨烯（NG）及其氧化物。他们的分子设计概念上基于将不同的硫族元素插入六六苯并六苯并苯（HBC）主链中。所有NGs均采用非平面构象，与平面HBC相比，其溶解度更好。除了氧掺杂的鞍形 NG 之外，硫和硒等大硫属元素的插入会产生基于seco -HBC 的螺旋几何形状。所有三维结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。通过实验或理论研究了它们的光物理性质，包括紫外可见吸收、荧光、手性光学、电荷分布和轨道间隙。每种结构的性质都受到掺杂硫属元素及其相关氧化态的显着影响。值得注意的是，在加热或添加酸时，硒掺杂的NG或其氧化物发生硒挤出反应，定量地提供seco -HBC或HBC，其可以作为烃类HBC的前体处理。

  DOI：

  10.1039/d3sc02595k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到bis(o-formylphenyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸通过铜或钯催化的氧化偶联对硫族元素进行二芳基化

  摘要：

  在空气中使用芳基硼酸实现了过渡金属催化的硫，硒和碲的二芳基化。在NH 4 BF 4存在下，铜或铜与硫或硒的反应有效地产生了许多对称的二芳基硫化物或硒化物。但是，使用这种方法不可能进行碲的二芳基化，并且需要钯催化剂在KI和空气存在下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.012

文献信息

• Ni-catalyzed non-activated C–S bond cleavage at ambient temperature for the synthesis of sulfur-containing polycyclic compounds
  作者：Takanori Shibata、Ayato Sekine、Mika Akino、Mamoru Ito

  DOI：10.1039/d1cc03226g

  日期：——

  tetracyclic compounds at ambient temperature. The transformation was initiated by non-activated sp2 C–S bond cleavage along with consecutive alkyne insertions. A double intramolecular reaction of a tetrayne and an intermolecular reaction of monoynes were also available, and the corresponding polycyclic compounds were obtained. Moreover, the obtained cycloadduct showed photo-catalytic activity in benzylic

  在环境温度下，Ni 催化的二芳基硫醚连接的 1,8-二炔分子内反应得到含硫四环化合物。转化是由未活化的 sp 2 C-S 键断裂以及连续的炔插入引发的。还可以进行四炔的双分子内反应和单炔的分子间反应，得到相应的多环化合物。此外，所得环加合物在苄基氧化中显示出光催化活性。
• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• Synthesis of some macrocycles/bicycles from bis(o-formylphenyl) selenide: X-ray crystal structure of bis(o-formylphenyl) selenide and the first 28-membered selenium containing macrocyclic ligand
  作者：Arunashree Panda、Saija C Menon、Harkesh B Singh、Ray J Butcher

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00830-5

  日期：2001.3

  as pale yellow solid upon refluxing 6 with concentrated HCl. The structure of 7 was solved in the monoclinic space group P2/c with cell constants a=8.0170(6) Å, b=8.4514(6) Å and c=17.5289(12) Å, Z=4. The condensation of 7 with diethylenetriamine yielded the novel macrocyclic ligand [C36H38N6Se2] 8 via metal-free dimerization. Crystals of 8 are monoclinic, space group C2/c with a=18.732(3) Å, b=8.6515(10)

  使用邻位锂化方法合成了双（邻甲酰基苯基）硒化物（7）。的反应Ô -lithiobenzaldehyde缩醛（5）配有硒（DTC）2（DTC =二乙基二硫氨基）纯化，得到双（ø -formylphenyl）硒缩醛（6）以良好的收率。与浓HCl一起回流6时，分离出关键的原料7，为浅黄色固体。在单斜空间群P 2 / c中解析7的结构，单元常数为a = 8.0170（6）Å，b = 8.4514（6）Å和c= 17.5289（12）Å，Z = 4。7与二亚乙基三胺的缩合反应通过无金属二聚作用生成了新型大环配体[C 36 H 38 N 6 Se 2 ] 8。8的晶体是单斜晶体，空间群C 2 / c具有a = 18.732（3）Å，b = 8.6515（10）Å，c = 22.590（3）Å和Z = 4。大环8的氢化提供了相应的饱和四氮杂大环[C 36 H 46 N 6 Se 2]（9），用HBr对其质子化，得到[C
• Contrasting coordination behaviour of 22-membered chalcogenaaza (Se, Te) macrocylces towards Pd(<scp>ii</scp>) and Pt(<scp>ii</scp>): Isolation and structural characterization of the first metallamacrocyle with a C–Pt–Se linkage
  作者：Snigdha Panda、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/b312358h

  日期：——

  Interaction of the 22-membered selenaaza macrocyle 3 with Pt(II) leads to the formation of the novel cationic Pt(IV) metallamacrocylic complex 5via the oxidative addition of a C–Se bond to Pt(II), whereas corresponding reactions of 3 and 4 with Pd(II) afford cationic complexes 6 and 7 with differing ligating properties.

  22元的硒氮大环化合物3与铂(II)的相互作用导致了新型阳离子铂(IV)金属大环复合物5的形成，这一过程通过C-Se键的氧化加成实现，与此同时，3和4与钯(II)的相应反应则生成具有不同配位特性的阳离子复合物6和7。
• Synthesis, Characterization and Coordination Chemistry of Some Selenium‐Containing Macrocyclic Schiff Bases
  作者：Arunashree Panda、Saija C. Menon、Harkesh B. Singh、Christopher P. Morley、Robert Bachman、T. Matthew Cocker、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/ejic.200400757

  日期：2005.3

  Monoclinic, space group P2 1 /c; a = 9.979(2) A, b = 18.901(4) A, c = 19.333(4) A; Z = 4. 8:Orthorhombic, space group Pna2 1 ; a = 20.277(5), b = 20.865(5), c = 9.416(2) A; Z = 4. The cyclic voltammograms of 7 and 8 in MeCN solution show well-behaved quasi-reversible Ni I I I /Ni I I couples. The analogous Co I I complex, [Co(1)](PF 6 ) 2 ] (9) also shows a quasi-reversible Co I I I /Co I I couple.

  双（邻甲酰基苯基）硒化物与 1,2-二氨基乙烷或 1,3-二氨基丙烷的缩合以非常好的收率产生了新的大环配体 1 和 2。1 的晶体为单斜晶系，空间群 P2 1 /c，a = 10.0648(10) A，b = 37.390(4) A，c = 8.0073(11) A，Z = 4，而 2 的晶体为三斜晶系，空间群 P1 a = 7.200(3), b = 9,137(3), c = 12.780(6) A, Z = 1. 1 和 2 的配位化学已经用“软”金属离子 Pd II 和“硬”金属离子进行了研究金属离子 Ni II 和 Co II 。[PdCl 2 (COD)] 与 1 摩尔当量的反应。在回流的甲醇中加入 1 或 2 的溶液并加入 NH 4 PF 6 分别提供了 Pd II 配合物 5 和 6。化合物 5 是一种意想不到的部分水解复合物。它在四方空间群 P4 1 2 1 2 中结晶，a