(2R,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine | 1185762-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1185762-13-3
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂Si
• 分子量: 231.41
• InChiKey: MAGZCGQVQLDMGI-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸的所有立体异构体的不对称合成；几种生物活性化合物的组成

  摘要：

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316734

文献信息

• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2015166289A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) of formula (I) and in particular to PBD dimers linked through the C1 position, and PBD monomers linked through the C1 position to aromatic groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents. (I) and salts or solvates thereof, wherein: the dotted lines indicates the optional presence of a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R2-R7 are independently selected substituent groups; and either: (i) R8 and R9 together form a double bond; (ii) R8 is H and R9 is OH; or (iii) R8 is H and R9 is ORA and RA is C1-6 alkyl; where R1 has the formula: -X-L-X'-D -X-L-X'- is a linker group and D has the formula (II) or (III): or where the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula (I) where the R1 of the first monomer and R'1 or R'6 of the second monomer, or R6 of the first monomer and R'1 of the second monomer, form together a bridge having the formula -X-L-X'- linking the monomers.

  该发明涉及式(I)的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烯（PBDs），特别是通过C1位置连接的PBD二聚体，以及通过C1位置连接到芳基的PBD单体，以及其药用可接受的盐，这些化合物可用作药物，特别是作为抗增殖剂。其中：虚线表示C1和C2或C2和C3之间的双键的可选存在；R2-R7是独立选择的取代基团；且：（i）R8和R9一起形成一个双键；（ii）R8为H且R9为OH；或者（iii）R8为H且R9为ORA，RA为C1-6烷基；其中R1具有以下结构式：-X-L-X'-D -X-L-X'-为一个连接基团，D具有结构式（II）或（III）；或者该化合物是一个二聚体，每个单体相同或不同，具有式（I），其中第一个单体的R1和第二个单体的R'1或R'6，或第一个单体的R6和第二个单体的R'1，共同形成一个具有结构式-X-L-X'-的桥连接单体的桥。
• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。
• Asymmetric Syntheses of All Stereoisomers of 3-Hydroxyproline; A Constituent of Several Bioactive Compounds
  作者：Srivari Chandrasekhar、Togapur Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1316734

  日期：——

  3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps. Synthesis of an unusual β-hydroxy-α-amino acid, 3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps.

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。