6-O-allyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol | 270595-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(1S,2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexyl]oxyoxane
• CAS: 270595-83-0
• 化学式: C₆₄H₆₇N₃O₁₀
• 分子量: 1038.25
• InChiKey: UJCUIFGYRQGVFY-PAXTVTABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α(1->1)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS 4 Angstroem 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-O-allyl-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2