1-(n-perfluorohexyl)-2-iodocyclohexane | 138348-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-(n-perfluorohexyl)-2-iodocyclohexane
• 英文别名: 1-iodo-2-(perfluorohexyl)cyclohexane；1-Iodo-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)cyclohexane
• CAS: 138348-09-1；138370-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₁₃I
• 分子量: 528.095
• InChiKey: KPQNPVJPYPSYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 环己烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(n-perfluorohexyl)-2-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds withF-Alkyl Iodides. An Expedient Route toF-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides

  摘要：

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1895

文献信息

• Titanium-catalyzed addition of perfluoroalkyl iodides to alkenes
  作者：Charles R. Davis、Donald J. Burton、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03102-6

  日期：1995.1

  Perfluoroalkyl iodides, in the presence of a catalytic amount of Ti0 generated in situ, add to alkenes in dimethoxyethane solvent to afford 1-(n-perfluoroalkyl)-2-iodoalkanes in moderate to good yields. 1-Alkenes, 1-alkynes and alkenes containing bromo or ester substituents gave yields of the 1:1 addition adducts with n-perfluoroalkyl iodides. 1-Alkenes containing ketone or alcohol groups gave low

  在催化量的原位生成的Ti 0的存在下，全氟烷基碘化物在二甲氧基乙烷溶剂中加到烯烃中，以中等至良好的收率得到1-（正全氟烷基）-2-碘代烷烃。含有溴或酯取代基的1-烯烃，1-炔烃和烯烃与正全氟烷基碘的产率为1：1。含有酮或醇基团的1-烯烃给出了1：1加合物的低收率。1：1的加合物的还原很容易完成，整个过程适合于一瓶法。用二烯丙基醚，以良好的产率获得四氢呋喃衍生物。该反应被对-二硝基苯完全抑制，而部分被加尔维诺尔抑制。提出了单电子转移机理。
• Visible-Light-Mediated Iodoperfluoroalkylation of Alkenes in Flow and Its Application to the Synthesis of a Key Fulvestrant Intermediate
  作者：Cristian Rosso、Jason D. Williams、Giacomo Filippini、Maurizio Prato、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01992

  日期：2019.7.5

  efficient continuous flow iodoperfluoroalkylation methods are described: using 0.05 mol % perylene diimide (PDI) photocatalyst under 450 nm irradiation or substoichiometric triethylamine under 405 nm irradiation. These methods enable dramatically elevated productivity versus batch processes. The triethylamine-mediated method is explored mechanistically and in substrate scope. The gram-scale synthesis of an

  描述了两种有效的连续流碘全氟烷基化方法：在450 nm辐射下使用0.05 mol％的ylene二酰亚胺（PDI）光催化剂或在405 nm辐射下使用亚化学计量的三乙胺。与批处理方法相比，这些方法可以显着提高生产率。机械地和在底物范围内研究了三乙胺介导的方法。还报道了活性药物成分侧链的克级合成，它是通过光化学碘全氟烷基化，然后进行氢解而流动的。