(2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oct-7-en-3-yne-2,5-diol | 895531-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oct-7-en-3-yne-2,5-diol
• CAS: 895531-17-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: BPDDXXIGQBXMJH-JPHAVLJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oct-7-en-3-yne-2,5-diol 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-2-[(E,3R)-3-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxybut-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的方法正式合成邻苯二酚

  摘要：

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.116
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-2-yne-1,4-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oct-7-en-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的方法正式合成邻苯二酚

  摘要：

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.116

文献信息

• Formal synthesis of fostriecin by a carbohydrate-based approach
  作者：J.S. Yadav、I. Prathap、Bulli Padmaja Tadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.116

  日期：2006.5

  The formal synthesis of fostriecin starting from d-glucose, involves chelation-controlled addition, Wittig rearrangement, ring closing metathesis and iodomethylenation, as described.

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。