(1S,2R,3E,6S,7R,10Z,12R,13S,14Z,17S)-1,2,13-trihydroxy-7-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyl]-2,6,11,12-tetramethyl-19-methylidene-8,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,10,14-trien-9-one | 1234064-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,3E,6S,7R,10Z,12R,13S,14Z,17S)-1,2,13-trihydroxy-7-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyl]-2,6,11,12-tetramethyl-19-methylidene-8,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,10,14-trien-9-one
• CAS: 1234064-69-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: LZLQZSMXUGFMJF-AGPORRGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-8,8-diethyl-6-((E)-2-iodovinyl)-5-((S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylenehept-6-en-1-yl)-2,2,3,3,6-pentamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 pyridine hydrofluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.66h， 生成 iriomoteolide-1a 、 (1S,2R,3E,6S,7R,10Z,12R,13S,14Z,17S)-1,2,13-trihydroxy-7-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyl]-2,6,11,12-tetramethyl-19-methylidene-8,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,10,14-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of iriomoteolide-1a

  摘要：

  Full details of the total synthesis of the proposed structure of iriomoteolide-1a (1) are described. The key steps include (i) a Sakurai reaction between allylsilane 11 and aldehyde 10 that bears both a tertiary chiral center and vinyl iodide moiety (ii) an anti-aldol reaction to construct the C18/C19 chiral centers (iii) a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction to assemble the C7-C23 fragment, and (iv) a macrocyclic ring-closing metathesis to complete the construction of the target molecule. Two different approaches to access penultimate precursor 2 are delineated. The NMR spectra of the synthetic iriomoteolide-1a (1) were found not to match those reported for the natural product bringing into question its true structural identity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.066