4-(4-chlorophenyl)-4-methylsulfanylbut-3-en-2-one | 1416249-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-methylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 1416249-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClOS
• 分子量: 226.727
• InChiKey: XXKTWUAQAGRQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4-methylsulfanylbut-3-en-2-one 在 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cancer Activity of 2,4-Disubstituted Thiophene Derivatives: Dual Inhibitors of Lipoxygenase and Cyclooxygenase

  摘要：

  合成了2,4-二取代噻吩衍生物，并针对花生四烯酸代谢中的两个重要酶系评估了其抗炎和抗癌活性。脂氧合酶和环氧合酶在慢性炎症和致癌过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，COX-2和5-LOX在多种癌症类型中高度激活；因此，抑制这些临床重要酶系构成了抑制肿瘤进展和转移的基本标准。在测试的衍生物中，2d和2g化合物作为脂氧合酶和环氧合酶的强效抑制剂脱颖而出。进一步对环氧合酶的强效抑制剂进行了体外细胞毒性测试，针对宫颈癌细胞（HeLa细胞）和使用EAT荷瘤小鼠的体内肿瘤模型研究，其中2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-(N-甲基吲哚-3-基)噻吩（2g）表现出显著活性。此外，计算模型结果证实了活性催化配体结合口袋的存在，这从2d和2g的高原子接触能值与标准药物相比得到了证实。因此，2g可能在炎症管理和促凋亡治疗工程中得到更好的应用。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141210141918
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chlorobenzenecarbodithioate 、 丙酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4-methylsulfanylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Attempted Simmon–Smith reaction on β-alkylthio-α,β-unsaturated ketones: a regiospecific synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes

  摘要：

  A new regiospecific route to 2,4-disubstituted thiophenes has been developed through Simmon-Smith reaction on beta-methylthio-alpha,beta-unsaturated ketones. Extension of the reaction to beta-ethylibenzylthio-alpha,beta-unsaturated ketones also gave the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes in a regiospecific manner. A probable mechanism involving a carbenoid methylene insertion to divalent sulfur followed by intramolecular aldol condensation has been suggested.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.110

文献信息

• Iron-Mediated Oxidative C-H Alkylation of <i>S,S</i> -Functionalized Internal Olefins <i>via</i> C(<i>sp</i> ² )-H/C(<i>sp</i> ³ )-H Cross-Coupling
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Ping Wu、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201700654

  日期：2017.9.4

  Mediated by a catalytic amount of FeCl3, the C–H alkylation of S,S‐functionalized internal olefins, i.e., α‐oxo ketene dithioacetals and their analogues, was efficiently achieved using simple ethers and toluene derivatives as the coupling partners, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, and DABCO⋅6 H2O as the additive. The alkylthio functionality is essential for the internal olefinic C–H bond

  在催化量的FeCl 3的介导下，使用简单的醚和甲苯衍生物作为偶联伙伴，有效地实现了S，S官能化内烯烃（即α-氧代酮烯二硫缩醛及其类似物）的C–H烷基化。叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，和DABCO⋅6ħ 2 O作为添加剂。烷硫基官能团对于内部烯烃C–H键与邻邻C（sp 3）进行这样的烷基化反应至关重要醚的-H键和甲苯衍生物的苄基CH键。由此合成了四取代的烯烃，并将其进一步转化为高度取代的吡唑和异恶唑。研究了通过使母体烯烃的C = C键与二烷硫基和吸电子官能团极化来激活内部烯烃C-H键的策略。机理研究表明，C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉偶联反应具有自由基途径。本方案提供了四取代烯烃的简便途径。