(5S)-3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid ethyl thioester | 883898-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (5S)-3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid ethyl thioester
• 英文别名: S-ethyl 2-[(5S)-5-hexadecyl-3,5-dimethyldioxolan-3-yl]ethanethioate
• CAS: 883898-05-3
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃S
• 分子量: 428.72
• InChiKey: ZJHXVLREPVCZJM-SKCDSABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid ethyl thioester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,5S)-3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1,2-dioxolane-3-acetaldehyde 、 (3S,5S)-3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1,2-dioxolane-3-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧戊环-3-乙酸的不对称合成：铂酸A的合成和构型分配

  摘要：

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo0522254
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-nonadecenol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对甲苯磺酰氯 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5S)-3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1,2-dioxolane-3-acetic acid ethyl thioester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧戊环-3-乙酸的不对称合成：铂酸A的合成和构型分配

  摘要：

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo0522254

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dioxolane-3-acetic Acids:  Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A
  作者：Peng Dai、Tony K. Trullinger、Xuejun Liu、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo0522254

  日期：2006.3.1

  The first asymmetric synthesis of 1,2-dioxolane-3-acetic acids is reported. Key features include the stereoselective opening of enantiomerically enriched oxetanes by hydrogen peroxide, conversion of the resulting 4-hydroperoxy-2-alkanols to 3-alkoxy-1,2-dioxolanes, and Lewis acid mediated homologation of the latter with a thioester silyl ketene acetal. The approach is modeled on 3,5-dimethyl-5-hexadecyl-1

  据报道，首次不对称合成1，2-二氧戊环-3-乙酸。主要特征包括通过过氧化氢对映体富集的氧杂环丁烷的立体选择性开放，将所得的4-氢过氧-2-链烷醇转化为3-烷氧基-1,2-二氧戊环以及路易斯酸介导的后者与硫酯硅烷基乙烯酮缩醛的同源性。该方法以未命名的天然产物3,5-二甲基-5-十六烷基-1,2-二氧戊环-3-乙酸（1a）为模型，并且优化的策略被应用于合成酚酸A的四种立体异构体（2），允许对该不完全表征的天然产物进行构型分配。