methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 223479-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 223479-99-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₉
• 分子量: 554.637
• InChiKey: SXRAMPOIZZIYLG-YOGXEWEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.614±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.236±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methyl-6-O-carboxy-(N-(glycine-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl))-L-aspartic acid-α-tert-butyl ester)-α-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酯连接的糖基氨基酸：用于糖肽库合成的便捷结构单元

  摘要：

  完全正交保护的天冬氨酸衍生物FmocAsp（OBn）O t Bu易于大规模合成。β-羧酸的去保护基团允许通过游离羟基与各种糖衍生物偶联以产生新的糖基氨基酸。干净地实现随后的α-酸或氮的脱保护，以使其能够精加工成寡肽，同时也易于实现对PMB保护的糖羟基的选择性脱保护。这样的新颖的糖基氨基酸构件可以用于新颖的糖肽文库的组合合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00013-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peptide templated glycosylation reactions

  摘要：

  Glycosyl donors and accepters may be covalently linked to aspartic acid residues via OH-6 esters. Peptide elaboration allows glycosylation reactions to be performed between donors and accepters linked to this peptide template. These reactions display increased regio- and stereoselectivities, which are dependent on the nature of the peptide. Simple molecular modelling is used to rationalise the differing product distributions obtained by variation of the linking amino acid sequence. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00494-2

文献信息

• Construction of 3,6-Anhydrohexosides via Intramolecular Cyclization of Triflates and Its Application to the Synthesis of Natural Product Isolated from Leaves of <i>Sauropus rostratus</i>
  作者：Long Liu、Cheng-Qian Wang、Dan Liu、Wei-Gang He、Jin-Yi Xu、Ai-Jun Lin、He-Quan Yao、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Wei-Jia Xie、Xiao-Ming Wu

  DOI：10.1021/ol5022838

  日期：2014.10.3

  A novel synthetic approach to construct various 3,6-anhydrohexosides via an intramolecular cyclization of corresponding triflates is described. The nucleophilic attack from C3 p-methoxybenzylated hydroxyl to C6 trifluoromethanesulfonate on triflate structures triggered the cyclization reaction to provide 3,6-anhydrohexosides in excellent yields, making the strategy more efficient with respect to the reported protocols. By applying this methodology, a concise first total synthesis of natural product isolated from leaves of Sauropus rostratus was accomplished.