3-methyl-2-trimethylsilyl-benzofuran | 128754-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-2-trimethylsilyl-benzofuran
• 英文别名: Trimethyl-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)silane
• CAS: 128754-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: JQCCRFIBERRVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-trimethylsilyl-benzofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃核甲基化合成甲基化杂芳族化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03294e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-methyl-2-trimethylsilyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Albrecht, Olaf; Feineis, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, p. 33 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• 一种钯催化炔烃亲核甲基化反应构建甲基杂环化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114907251A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种钯催化炔烃亲核甲基化反应构建甲基杂环化合物的方法。采用三氟醋酸钯/4,5‑双二苯基膦‑9,9‑二甲基氧杂蒽作为催化剂，以邻炔基苯胺，邻炔基苯酚及邻炔基苯亚胺为底物，成功构建了一系列3‑甲基吲哚、4‑甲基异喹啉以及3‑甲基苯并呋喃等甲基杂环化合物，反应最高可获得99％的产率，并以此基础合成了部分含有甲基杂环骨架的药物。本发明操作简便实用，产率好，且催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。