methyl-[O³,O⁵-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranoside] | 551929-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[O³,O⁵-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranoside]
• 英文别名: Methyl-[O³,O⁵-isopropyliden-O²-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranosid]；[(4aR,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 551929-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: URWZBFIYYDNGAJ-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O³,O⁵-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranoside] 在 吡啶 、 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium methylate 、 sodium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of A₃Adenosine Receptor Ligands, 3′-Fluoro Analogues of Cl-IB-MECA

  摘要：

  Synthesis of 3'-deoxy-3'-fluoro-N-6-substituted adenosines as bioisosteres of Cl-IB-MECA and their binding affinities to A(3) adenosine receptor are described.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022701
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到methyl-[O³,O⁵-isopropylidene-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-xylofuranoside]
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• Synthesis and antiviral and cytostatic properties of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases
  作者：I. A. Mikhailopulo、N. E. Poopeiko、T. I. Prikota、G. G. Sivets、E. I. Kvasyuk、J. Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00111a040

  日期：1991.7

  A series of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases have been synthesized with the use of universal carbohydrate precursors, viz., 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-ribofuranose and methyl 2-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranoside, respectively. The cytostatic and antiviral activity of the compounds was

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，
• Kuhn; Baschang, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 193,201
  作者：Kuhn、Baschang

  DOI：——

  日期：——
• 825. Synthesis of 3 : 4- and 3 : 5-dimethyl xylose
  作者：E. E. Percival、Rolf Zobrist

  DOI：10.1039/jr9520004306

  日期：——
• Chang; Liu, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 68,73
  作者：Chang、Liu

  DOI：——

  日期：——
• 175. The ammonolysis of methyl 2 : 3-anhydro-<scp>D</scp>-furanosides. Part II. Methyl 2 : 3-anhydro-5-O-methyl-α- and -β-<scp>D</scp>-lyxofuranosides
  作者：J. M. Anderson、Elizabeth Percival

  DOI：10.1039/jr9560000819

  日期：——