(Z)-3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholest-7-en-6-al | 119105-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholest-7-en-6-al
• 英文别名: (7Z)-3β-hydroxy-5-oxo-5,6-seco-cholesta-7-en-6-al；(2Z)-2-[(1R,3aR,5S,7aR)-5-[(1R,4S)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxocyclohexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 119105-18-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: JQJQTPRXAKQSKE-HVOWSPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholest-7-en-6-al 生成 hipposterol
  参考文献：
  名称：

  MADAIO, ANNA;PICCIALLI, VINCENZO;SICA, DANATO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5999-6000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3β,5,6α-triol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholest-7-en-6-al
  参考文献：
  名称：

  简明合成24,25-Dihydro-6-epi-Monanchosterol A

  摘要：

  我们报告首次合成的类固醇具有非同寻常的双环[4.3.1] dec-3-en-10-one A / B环亚结构，作为抗炎性莫安可固醇的紧密结构类似物。在最佳条件下，7-脱氢胆固醇的Δ5-双键的区域选择性顺式二羟基化和随后的Criegee氧化产生相应的5,6-seco-类固醇，为纯Z-异构体，在MeOH中用K2CO3处理后，非对映选择性地得到24,25分子内羟醛加成反应（环化）生成-dihydro-6-epi-monanchosterolA。所开发的三步序列以17％的总收率进行，而无需任何保护基。标题化合物通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1055/a-1480-5225

文献信息

• Hipposterol, a unique trihydroxylated 5,6-secosterol from the marine sponge
  作者：Anna Madaio、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82250-9

  日期：1988.1