Chloro-acetic acid 1-acetyl-cyclohexyl ester | 149522-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid 1-acetyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: (1-Acetylcyclohexyl) 2-chloroacetate
• CAS: 149522-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: AQRQCHIIPNVBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid 1-acetyl-cyclohexyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4-methyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone and its analogues; utilisation of an intramolecular darzens reaction

  摘要：

  The intramolecular Darzens reaction of chloroacetates of hydroxy ketones leads to alpha, beta-epoxy-gamma- and delta-lactones. Acid catalysed rearrangement of the latter furnished the alpha-keto lactones 1, 10, 16 and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73553-2
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环己醇 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到Chloro-acetic acid 1-acetyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone and its analogues; utilisation of an intramolecular darzens reaction

  摘要：

  The intramolecular Darzens reaction of chloroacetates of hydroxy ketones leads to alpha, beta-epoxy-gamma- and delta-lactones. Acid catalysed rearrangement of the latter furnished the alpha-keto lactones 1, 10, 16 and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73553-2