(1α,2α,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol | 29782-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2α,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol
• 英文别名: cyclopent-4-ene-1α,2α,3α-triol；all-cis-cyclopentenetriol；cyclopentene-3,4,5-triol；3r,4c,5c-Trihydroxy-cyclopent-1-en；Cyclopent-4-en-1r,2c,3c-triol
• CAS: 29782-84-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: KBWMTQSUESXJSN-ZXFHETKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 4β-iodohexahydrofuro<2',3':4,3>cyclopenta<1,3>dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Madeley, John P.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 57 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-dibromocyclopentene 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1α,2α,3α)-cyclopent-4-en-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Madeley, John P.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 57 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthetic Approaches to Highly Substituted Cyclopentanes via Electrophilic Additions to Mono-, Di-, and Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Matthew A. Clark、Bradley K. Goering、Jun Li、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo000101f

  日期：2000.6.1

  attracted considerable interest. However, the effect of allylic and homoallylic substituents in cyclopentenyl systems has not been investigated systematically. Studies on a series of mono, di-, and trisubstituted cyclopentenes are reported in which trans-vicinal-additions favor a syn-selective approach of electrophiles to the cyclopentene system. The formal addition of HOBr, HOCl, CH(3)SCl, and dim

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• Carbohydrate Carbocyclization by a Novel Zinc-Mediated Domino Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Lene Hyldtoft、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001415n

  日期：2000.9.1

  is described using two consecutive organometallic transformations: a novel zinc-mediated domino reaction to give functionalized dienes followed by ring-closing olefin metathesis. In the first reaction, methyl ω-deoxy-ω-iodo glycosides undergo reductive elimination with zinc to produce a terminal double bond. This also liberates the aldehyde which is immediately alkylated in situ by various organozinc

  使用两个连续的有机金属转化描述了碳水化合物碳环化的一般方法：一种新型的锌介导的多米诺反应，产生官能化的二烯，然后是闭环烯烃复分解。在第一个反应中，甲基ω-脱氧-ω-碘糖苷与锌进行还原消除以产生末端双键。这也释放出醛，该醛立即被各种有机锌试剂原位烷基化。在巴比耶条件下，用亚甲基碘和几种烯丙基溴进行烷基化。锌通过促进还原消除和激活烷基卤而发挥双重作用。通过添加二乙烯基锌进行乙烯基化。当产生一个新的立体中心时，一般会观察到中等至极好的立体控制。氨基可以通过在烷基化之前将中间体醛捕获为亚胺来引入。铟金属也可以促进还原消除-烯丙基化序列。所有的...
• Studies towards funiculosin. Synthesis of the unique all-cis cyclopentanetetrol moiety
  作者：Gerald Pattenden、Graham F. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97116-8

  日期：1990.1
• PATTENDEN, GERALD;SMITH, GRAHAM F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1990) N5, C. 6557-6560
  作者：PATTENDEN, GERALD、SMITH, GRAHAM F.

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Madeley, John P.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 57 - 65
  作者：Begley, Michael J.、Madeley, John P.、Pattenden, Gerald、Smith, Graham F.

  DOI：——

  日期：——