O-((1S,2S,3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-(perfluorophenyl)carbonothioate | 1415456-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-((1S,2S,3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-(perfluorophenyl)carbonothioate
• 英文别名: O-((1S,2S3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-(perfluorophenyl) carbonothioate；(1S,5R,7S,8S)-4-methoxy-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methyl-4-triethylsilyloxypentyl)-7-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxybicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
• CAS: 1415456-37-9
• 化学式: C₃₅H₄₇F₅O₆SSi
• 分子量: 718.898
• InChiKey: MAEREMVBUBCAAQ-IKHDYTAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((1S,2S,3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-(perfluorophenyl)carbonothioate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三乙基硼 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1S,5R,7S,8R)-1-isobutyryl-4-methoxy-8-methyl-8-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012167021A3
• 作为产物：
  描述：

  5-((2S,3R)-3-(bromomethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentan-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 O-((1S,2S,3S,5R)-6-methoxy-2-methyl-2-(4-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-8,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-6-en-3-yl) O-(perfluorophenyl)carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin

  摘要：

  A modular, 18-step total synthesis of hyperforin is described. The natural product was quickly accessed using latent symmetry elements, whereby a group-selective, Lewis acid-catalyzed epoxide-opening cascade cyclization was used to furnish the bicyclo[3.3.1]-nonane core and set two key quaternary stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ja312150d

文献信息

• [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012167021A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin
  作者：Brian A. Sparling、David C. Moebius、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja312150d

  日期：2013.1.16

  A modular, 18-step total synthesis of hyperforin is described. The natural product was quickly accessed using latent symmetry elements, whereby a group-selective, Lewis acid-catalyzed epoxide-opening cascade cyclization was used to furnish the bicyclo[3.3.1]-nonane core and set two key quaternary stereocenters.