N-[3-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 868762-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[3-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 868762-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₆O₄
• 分子量: 400.317
• InChiKey: IUMFXIIDQRQDGH-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[3-[6-(dimethylaminomethylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤型区分碱基的荧光（BDF）核苷的合成和性质：通过荧光标记的脱氧腺苷衍生物区分胸腺嘧啶

  摘要：

  开发了新型的区分碱基的荧光（BDF）核苷，即8-荧光标记的腺苷衍生物（8Py A），用于检测靶DNA上的胸腺嘧啶。通过后合成修饰将BDF核苷掺入寡脱氧核苷酸中。包含8Py A的BDF探针仅在与BDF核苷相对的碱基为胸腺嘧啶时才选择性发出荧光，并充当均质SNP分型的有效报告探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.157
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 、 8-溴-2'-脱氧腺苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以35%的产率得到N-[3-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤型区分碱基的荧光（BDF）核苷的合成和性质：通过荧光标记的脱氧腺苷衍生物区分胸腺嘧啶

  摘要：

  开发了新型的区分碱基的荧光（BDF）核苷，即8-荧光标记的腺苷衍生物（8Py A），用于检测靶DNA上的胸腺嘧啶。通过后合成修饰将BDF核苷掺入寡脱氧核苷酸中。包含8Py A的BDF探针仅在与BDF核苷相对的碱基为胸腺嘧啶时才选择性发出荧光，并充当均质SNP分型的有效报告探针。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.157

文献信息

• A ligand-free solid-supported system for Sonogashira couplings: applications in nucleoside chemistry
  作者：Neil K. Garg、Carolyn C. Woodroofe、Christopher J. Lacenere、Stephen R. Quake、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b505737j

  日期：——

  A mild heterogeneous, ligand-free protocol for Sonogashira and Heck couplings has been developed and used to access several biologically important deoxynucleoside derivatives in a facile manner.

  开发了一种温和的、多相的、无配体的Sonogashira和Heck偶联反应协议，并已用于便捷地合成多种生物重要的脱氧核苷衍生物。