octyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 283587-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)]Fuc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b)-O-octyl；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 283587-79-1
• 化学式: C₅₅H₆₈O₁₀
• 分子量: 889.139
• InChiKey: KJZLUHVEEQDCGN-OARBCEMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 octyl α-L-xylo-hexopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 octyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3