<2-(o-bromophenyl)ethoxy>amine | 103794-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(o-bromophenyl)ethoxy>amine
• 英文别名: N-(o-bromobenzyl)methoxyamine；O-[2-(2-bromophenyl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 103794-60-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: SQMGSTOFOBVXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(o-bromophenyl)ethoxy>amine 在 水 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 borane pyridine complex 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 乙酸苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  非立体原子置换的几何形状：有机锂试剂从烷氧基胺中正式置换醇盐

  摘要：

  有机锂试剂的胺化可以通过与甲基锂-烷氧基胺反应来实现。介绍了反应机理的方法学和分析的细节。甲基-、乙基-、正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、苯基-和(o"thoxypheny1)锂与甲基锂-甲氧基胺的反应得到相应的胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为71-97%。使用邻-锂-N,N-二异丙基苯甲酰胺、4-锂硫二苯并噻吩、正丁基溴化镁和苯基溴化镁获得较低的产率。正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、和苯基锂与甲基锂-N-甲基甲氧基胺提供相应的 N-甲基胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为 30-77%。N-甲基在这些反应中的保留被认为排除了氮烯中间体。烷氧基氨基锂的参与是通过两种不同途径的形成和取代该物质来暗示的。N-甲氧基-N-[2-(邻-溴苯基)乙基]胺(17)的二锂化，在分子内反应并加入乙酰氯后，以78%的产率得到N-乙酰二氢吲哚。在与乙酰氯反应后，N-甲基-N-[2-(邻溴苯基)乙氧基]胺(19)的二锂

  DOI：

  10.1021/ja00279a058
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 <2-(o-bromophenyl)ethoxy>amine
  参考文献：
  名称：

  非立体原子置换的几何形状：有机锂试剂从烷氧基胺中正式置换醇盐

  摘要：

  有机锂试剂的胺化可以通过与甲基锂-烷氧基胺反应来实现。介绍了反应机理的方法学和分析的细节。甲基-、乙基-、正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、苯基-和(o"thoxypheny1)锂与甲基锂-甲氧基胺的反应得到相应的胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为71-97%。使用邻-锂-N,N-二异丙基苯甲酰胺、4-锂硫二苯并噻吩、正丁基溴化镁和苯基溴化镁获得较低的产率。正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、和苯基锂与甲基锂-N-甲基甲氧基胺提供相应的 N-甲基胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为 30-77%。N-甲基在这些反应中的保留被认为排除了氮烯中间体。烷氧基氨基锂的参与是通过两种不同途径的形成和取代该物质来暗示的。N-甲氧基-N-[2-(邻-溴苯基)乙基]胺(17)的二锂化，在分子内反应并加入乙酰氯后，以78%的产率得到N-乙酰二氢吲哚。在与乙酰氯反应后，N-甲基-N-[2-(邻溴苯基)乙氧基]胺(19)的二锂

  DOI：

  10.1021/ja00279a058

文献信息

• BEAK P.; BASHA A.; KOKKO B.; LOO DEKAI, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6016-6023
  作者：BEAK P.、 BASHA A.、 KOKKO B.、 LOO DEKAI

  DOI：——

  日期：——
• The geometry of displacements at nonstereogenic atoms: the formal displacement of alkoxide from alkoxyamines by organolithium reagents
  作者：Peter. Beak、Anwer. Basha、Bruce. Kokko、DeKai. Loo

  DOI：10.1021/ja00279a058

  日期：1986.9

  the geometry of reactions at nonstereogenic centers. W e have contributed to methodology for the amination of Scheme I" organolithium compounds by development of methyllithiummethoxyamine as a useful reagent.'-3 The original reaction, ( I ) 2CH+2CH@NH2 R L i ( 2 ) H@ (3) C.&f2OCl RNHCOC6HS discovered by Sheverdina and Kocheshkov for the conversion of "R = C2H5 (78%), n-C4H9 (71%, 77%*), sec-C4H9 (71%)

  有机锂试剂的胺化可以通过与甲基锂-烷氧基胺反应来实现。介绍了反应机理的方法学和分析的细节。甲基-、乙基-、正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、苯基-和(o"thoxypheny1)锂与甲基锂-甲氧基胺的反应得到相应的胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为71-97%。使用邻-锂-N,N-二异丙基苯甲酰胺、4-锂硫二苯并噻吩、正丁基溴化镁和苯基溴化镁获得较低的产率。正丁基-、仲丁基-、叔丁基-、和苯基锂与甲基锂-N-甲基甲氧基胺提供相应的 N-甲基胺，以苯甲酰胺的形式分离，产率为 30-77%。N-甲基在这些反应中的保留被认为排除了氮烯中间体。烷氧基氨基锂的参与是通过两种不同途径的形成和取代该物质来暗示的。N-甲氧基-N-[2-(邻-溴苯基)乙基]胺(17)的二锂化，在分子内反应并加入乙酰氯后，以78%的产率得到N-乙酰二氢吲哚。在与乙酰氯反应后，N-甲基-N-[2-(邻溴苯基)乙氧基]胺(19)的二锂