6-bromo-2,2-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one | 1455471-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-bromo-2,2-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 1455471-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₂SSi
• 分子量: 402.428
• InChiKey: CEMNMXWRNHNLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-bromo-2-nitrophenyl)thio)-2-methylpopanoate 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-bromo-2,2-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-bromo-2,2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 、 sodium;hydride 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 petroleum 、 6-bromo-2,2-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以This resulted in 3.8 g (99%) of 6-bromo-2,2-dimethyl-4-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one as oil的产率得到6-bromo-2,2-dimethyl-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1