bromozinc(1+),decane | 160516-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: bromozinc(1+),decane
• 英文别名: n-decylzinc bromide；decylzinc bromide
• CAS: 160516-17-6
• 化学式: C₁₀H₂₁BrZn
• 分子量: 286.571
• InChiKey: YRORUGDGABRPQJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),decane 在 碘 作用下， 以95 %的产率得到1-碘癸烷
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 4,4'-联吡啶 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 bromozinc(1+),decane
  参考文献：
  名称：

  与羰基官能团相容的烷基锌试剂的简单制备

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用钴催化从官能化烷基溴制备烷基锌化合物的直接方法。该过程仅需要由 CoBr 2组成的简单催化系统和联吡啶作为乙腈/吡啶混合物中的配体。该反应在空气和潮湿条件下稳定，为可行的程序开辟了道路。伯烷基溴和仲烷基溴上的各种官能团（例如酯、氰基和卤素）具有良好的耐受性，并能产生高产率的相应烷基锌化合物。此外，我们还成功地形成了带有酮和醛等敏感官能团的烷基锌试剂，且收率良好。这些烷基锌衍生物在钯催化的根岸与各种官能化芳基溴的交叉偶联中的直接应用证明了该方法的效率和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300450
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 bromozinc(1+),decane 、 [1,3-bis(2,6-diisoheptylphenyl)-4,5-dichloroimidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和 NHC 核心取代基对烷基锌亲核试剂偶联的影响：越大越好吗？

  摘要：

  近二十年来，体积更大的 Pd-NHC 催化剂，特别是那些在 NHC 主链上氯化的催化剂，在广泛的交叉偶联应用中导致反应性大大提高。在烷基-烷基根岸偶联的情况下，发现这种趋势明显逆转。此外，体积更大的催化剂总是会导致具有芳基氧化加成伙伴的二级有机锌的 BHE 降低——这是另一个相反的趋势。

  DOI：

  10.1002/chem.202200665

文献信息

• Docking study and biological evaluation of pyrrolidine-based iminosugars as pharmacological chaperones for Gaucher disease
  作者：Atsushi Kato、Izumi Nakagome、Kasumi Sato、Arisa Yamamoto、Isao Adachi、Robert J. Nash、George W. J. Fleet、Yoshihiro Natori、Yasuka Watanabe、Tatsushi Imahori、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata、Shuichi Hirono

  DOI：10.1039/c5ob02223a

  日期：——

  We report on the synthesis and biological evaluation of a series of α-1-C-alkylated 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB) derivatives as pharmacological chaperones for Gaucher disease. The parent compound, DAB, did not show inhibition of human β-glucocerebrosidase but showed moderate intestinal α-glucosidase inhibition; in contrast, extension of α-1-C-alkyl chain length gave a series of highly potent

  我们报告了一系列α-1- C-烷基化的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为戈谢病的药理伴侣。母体化合物DAB没有显示出对人β-葡萄糖脑苷脂酶的抑制作用，但显示出了中等程度的肠道α-葡萄糖苷酶抑制作用。相反，α-1- C-烷基链长度的延长产生了一系列高效且选择性的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂。我们的α-1- C-十三烷基-DAB（5j）设计产生了一种有效的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂，IC 50值为0.77μM。分子对接研究表明，α-1- C-十三烷基与疏水口袋具有良好的相互作用，糖类似物部分（DAB）与形成Asp127，Glu235和Glu340的必要氢键相互作用。此外，α-1- C-十三烷基-DAB（5j）在有效浓度下比异豆胺低10倍，显示出增强的活性。因此，α-1- C-十三烷基-DAB提供了吡咯烷亚氨基糖的第一个实例，它是一类新的有
• Synthesis of 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline through nucleophilic addition of organozinc reagents to <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rui-Jun Ma、Jian-Ting Sun、Chang-Hong Liu、Ling Chen、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d0ob01477j

  日期：——

  A new approach to access 1-benzylisoindoline and 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline has been developed through nucleophilic addition of organozinc reagents to N,O-acetals. A number of substituted organozinc reagents were amenable for this transformation, and the desired products were obtained with excellent yields. Moreover, Sc(OTf)3 proved to be an effective catalyst for the formation of 1-benzylisoindoline

  通过将有机锌试剂亲核加成到N、O-缩醛中，开发了一种获得 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的新方法。许多取代的有机锌试剂适用于这种转化，并且以优异的收率获得了所需的产物。此外，Sc(OTf) 3被证明是使用这种亲核加成形成 1-苄基异二氢吲哚和 1-苄基-四氢异喹啉的有效催化剂。
• Synthesis of 1,4- and 1,5-Amino Alcohols via Nucleophilic Addition of Semicyclic <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Organozinc Reagents
  作者：Xue-Mei Wang、Yi-Wen Liu、Rui-Jun Ma、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01545

  日期：2019.9.6

  An efficient approach to access functionalized 1,4- and 1,5-amino alcohols has been developed through the nucleophilic addition of semicyclic N,O-acetal with organozinc reagents. A number of substituted benzyl zinc reagents (including nitrile and ester substituted) could react with semicyclic N,O-acetals 1 and 2, affording the desired products 3a–3p and 4a–4o in good to excellent yields.

  通过与有机锌试剂亲核加成半环N，O-缩醛，已经开发了一种获得官能化1,4-和1,5-氨基醇的有效方法。许多取代的苄基锌试剂（包括腈和酯取代的试剂）可以与半环N，O-缩醛1和2反应，以良好的产率提供所需的产物3a - 3p和4a - 4o。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Regiodivergent Acylzincation of Styrenes with Organozincs and <scp>CO</scp>^†
  作者：Chenglong Wang、Ning Liu、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300590

  日期：2024.3.15

  metal-catalyzed carbometallation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most efficient synthetic methodologies for the construction of C—C bond. Recently, the incorporation of organometallic reagent with the CO gas as a nucleophilic acyl synthon could enable the acylmetallation reaction, which greatly increases the horizon of carbometallation chemistry. Herein, we report a nickel-catalyzed

  过渡金属催化不饱和烃的碳金属化是构建CC键最有效的合成方法之一。最近，将有机金属试剂与CO气体结合作为亲核酰基合成子可以实现酰基金属化反应，这极大地拓展了碳金属化化学的视野。在此，我们报道了镍催化的邻氰基肉桂酸酯和邻氰基苯乙烯的区域发散酰基化反应，其中氰基部分在分子内捕获锌中间体以触发串联环化过程。该方案具有条件温和、底物范围广和优异的官能团耐受性的特点，从而提供了多种高度功能化的碳环化合物。
• ——
  作者：I. V. Eremeev、S. M. Danov、A. G. Skudin、V. R. Sakhipov

  DOI：10.1023/a:1025684302325

  日期：——

  Full and mixed alkyl derivatives of zinc and cadmium were prepared from these metals and organic halides in the presence of stimulating systems necessarily containing a transition metal derivative and an organometallic compound capable of reducing this derivative under the process conditions. Such stimulating systems make it possible to introduce selectively organic halides (iodides, bromides, chlorides) into the reaction with zinc and cadmium to obtain the corresponding mixed organometallic compounds.