4-cyano-4'-(4-pentenyloxy)biphenyl | 111928-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4'-(4-pentenyloxy)biphenyl
• 英文别名: 4'-pent-4-enyloxy-biphenyl-4-carbonitrile；4-(pent-4-enyloxy)-4′-cyanobiphenyl；5-(4'-cyanobiphenyloxy)-1-pentene；4-(4-Pent-4-enoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 111928-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: LKLZBOOELADPHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4'-(4-pentenyloxy)biphenyl 在 偶氮二异丁腈 、 亚膦酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以38.2 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与膦基团桥接的液晶二聚体的简便合成

  摘要：

  我们报告了一种新的合成策略，可以轻松获得大量以膦酸基团为特征的液晶二聚体或单加成同系物，这很容易通过 P−H 和非共轭乙烯基之间的加成反应通过 P−C 键合实现。引入的膦基团使垂直排列和进一步功能化成为可能，并且其中一个 LC 二聚体直接从各向同性状态显示 N TB相。

  DOI：

  10.1002/chem.202202146
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75.6 %的产率得到4-cyano-4'-(4-pentenyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  与膦基团桥接的液晶二聚体的简便合成

  摘要：

  我们报告了一种新的合成策略，可以轻松获得大量以膦酸基团为特征的液晶二聚体或单加成同系物，这很容易通过 P−H 和非共轭乙烯基之间的加成反应通过 P−C 键合实现。引入的膦基团使垂直排列和进一步功能化成为可能，并且其中一个 LC 二聚体直接从各向同性状态显示 N TB相。

  DOI：

  10.1002/chem.202202146

文献信息

• The design and investigation of porphyrins with liquid crystal properties at room temperature
  作者：Christopher J. Wilson、Daniela A. Wilson、Ross W. Boyle、Georg H. Mehl

  DOI：10.1039/c2tc00286h

  日期：——

  The design, synthesis and investigation of a series of porphyrins displaying smectic liquid crystal phase behaviour at room temperature are described. The molecules are constructed in a modular approach, consisting of porphyrin units linked via hydrocarbon and siloxane spacers to calamitic cyanobiphenyl units. The investigation of the phase behaviour, based on optical polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and XRD studies, is discussed in detail.

  本文描述了一系列卟啉的设计、合成及其在室温下显示出近晶型液晶相行为的研究。这些分子采用模块化方法构建，由卟啉单元通过碳氢化合物和硅氧烷间隔基与棒状氰基联苯单元连接而成。详细讨论了基于光学偏振显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射研究的相行为研究。
• The effect of intermolecular actions on the mesomorphic properties of alkenoxy biphenyl-based liquid crystals
  作者：Shengbo Zhu、Jin Chigan、Wei Li、Jingyu Yang、Weixing Chen、Wenzhi Zhang、Xiaoling Niu、Xinbing Chen、Zhongwei An

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111880

  日期：2019.12

  Waals interactions) and the mesomorphic properties. Firstly, their mesophases were determined by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (XRD). Then, Density Functional Theory (DFT) calculations, UV absorption spectra and fluorescence (FL) emission spectra were also conducted to assist in analyzing their mesomorphic properties. The results show

  合成了两个系列的烯氧基联苯化合物，并对其进行了表征，以研究分子间作用之间的关系（例如，π-π堆积，偶极子-偶极子相互作用和范德华相互作用）以及同构性质。首先，它们的中间相是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）确定的。然后，还进行了密度泛函理论（DFT）的计算，紫外线吸收光谱和荧光（FL）发射光谱，以帮助分析它们的介晶性质。结果表明，液晶中间相的类型和稳定性取决于分子间的作用。此外，已证明适当修饰端基的分子间作用是调节向列/近晶中间相的形成和稳定性的有效方法。
• Evaluation of mesomorphic and thermal stabilities for terminal epoxy liquid crystals
  作者：Shengbo Zhu、Wei Li、Bingyang Lu、Weixing Chen、Wenzhi Zhang、Xiaoling Niu、Xinbing Chen、Zhongwei An

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113955

  日期：2020.11

  Two series of terminal epoxy compounds, PmOBC (m = 1, 2, 3, 4) and P1OBEn (n = 6, 8, 10, 12), were synthesized for investigating the effect of epoxidation on mesomorphic and thermal stabilities. Molecular polarization and configuration obtained by DFT calculations can provide theoretical perspective. In addition, thermal stability is evaluated by the combination of DSC, TGA, and 1H NMR. Compared with

  合成了两个系列的端基环氧化合物PmOBC（m = 1，2，3，4）和PlOBEn（n = 6，8，10，12），以研究环氧化对介晶和热稳定性的影响。通过DFT计算获得的分子极化和构型可以提供理论观点。此外，通过DSC，TGA和1的组合评估热稳定性1 H NMR。与相应的烯基化合物相比，环氧化可降低分子偶极矩并增加分子空间效应，这不利于LC相的形成，但降低的分子内能可能有助于改善热稳定性。因此，这些末端环氧LC很有希望用于需要极高温环境的显示设备中。
• Engineering mesophase stability and structure <i>via</i> incorporation of cyclic terminal groups
  作者：Richard J. Mandle、Laurence C. Abbott、Luma Fritsch、Rachel R. Parker、Sam Hart、Adrian C. Whitwood、Stephen J. Cowling、John N. Moore、John W. Goodby

  DOI：10.1039/d1tc05954h

  日期：——

  significant enhancements in the temperature range of the mesomorphic state. Materials with only short terminal chains are able to support lamellar mesophase formation by appending a large terminal cyclic unit at the end of a short spacer composed of methylene units. X-ray scattering experiments reveal that the layer spacings of the lamellar smectic phase are significantly larger when a cyclic end-group

  我们报告了许多具有环状末端基团的液晶材料的表征，这些材料导致介晶态温度范围的显着增强。只有短末端链的材料能够通过在由亚甲基单元组成的短间隔物的末端附加一个大的末端环状单元来支持层状中间相的形成。X 射线散射实验表明，当存在环状端基时，层状近晶相的层间距明显大于等效的线性未取代材料，但对取向顺序没有影响。完全原子分子动力学模拟忠实地再现了实验层间距和取向顺序参数，并表明环状末端单元自发地分离成扩散的亚层，从而导致层间距增加。通过 X 射线衍射在结晶固态下观察到由分子动力学模拟预测的这种形状偏析。
• Carbosilane terminated alkoxycyanobiphenyls for bistable scattering mode LCDs
  作者：Luma Fritsch、Richard J. Mandle、Stephen J. Cowling、John W. Goodby

  DOI：10.1039/d0tc05082b

  日期：——

  We report the synthesis and characterisation of a family of cyanobiphenyl liquid crystals with varying alkyl chain length and a carbosilane terminal group, and demonstrate their use in ion doped SmA scattering devices.

  我们报道了一系列具有不同烷基链长度和碳硅烷末端基团的氰基联苯液晶的合成和表征，并展示了它们在离子掺杂的SmA散射器件中的应用。