1,2-O-isopropylidene-5-O-trimethylacetyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose oxime | 55174-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-trimethylacetyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose oxime
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloilo-3-oxo-α-D-xylofuranoside oxime；[(3aR,5S,6aR)-6-hydroxyimino-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 55174-95-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: LLPDQUBFYVDCOU-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-trimethylacetyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose oxime 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基单齿亚磷酰胺配体，用于铜催化对映体加成对映体

  摘要：

  在本文中，我们提出了基于胺的新型单齿亚磷酰胺配体，这些胺衍生自易于获得的单糖d-木糖和BINOL。配体用于将铜催化的共轭物添加到无环和环状烯酮中。在这项研究中达到的最高对映选择性是将反式查尔酮加成共轭物的ee为77％ee ，这与迄今为止基于碳水化合物衍生的胺的亚磷酰胺配体的最佳结果可比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-2,2-dimethylpropanoyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-O-trimethylacetyl-α-D-erythro-pent-3-ulofuranose oxime
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-赤型-呋喃糖衍生物

  摘要：

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80952-2

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OSELTAMIVIR CONTAINING PHOSPHONATE CONGENERS WITH ANTI-INFLUENZA ACTIVITY<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OSELTAMIVIR CONTENANT DES CONGÉNÈRES DE PHOSPHONATE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-GRIPPALE
  申请人：WONG CHI-HUEY

  公开号：WO2009029888A3

  公开（公告）日：2009-05-07
• Synthesis of Tamiflu and its Phosphonate Congeners Possessing Potent Anti-Influenza Activity
  作者：Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang、Shi-Yun Wang、Keng-Chang Tsai、Yih-Shyun E. Cheng、An-Suei Yang、Shih-Chia Hsiao、Ching-Yao Su、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja073992i

  日期：2007.10.1

  Using D-xylose as an appropriate chiral precursor, we have synthesized active neuraminidase inhibitor oseltamivir, antiflu drug Tamiflu, and novel phosphonate congeners that exhibit even stronger antiflu activities by inhibiting the neuraminidases of the wildtype and H274Y mutant of H1N1 and H5N1 viruses. Molecular modeling of the neuraminidase-phosphonate complex indicates a pertinent binding mode of the phosphonate with three arginine residues in the active site. Discovery of such potent neuraminidase inhibitors will offer an opportunity to the development of new anti-influenza drugs.