phorbadione | 1451217-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phorbadione
• 英文别名: [(2R,4aR,8aR)-2-[(8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-1-yl]-7-methyl-6-oxo-2,4a,5,8a-tetrahydrochromen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1451217-52-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: UOOXZXRPXMNXAO-OMCBRXDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-acetoxydrima-5,8-dien-7-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 二甲基二环氧乙烷 、 silica gel 、 potassium hydroxide 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 phorbadione
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid Ansellones A和B，以及Phorbadione的总合成

  摘要：

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701879

文献信息

• Total Synthesis of Ansellone G and Phorbadione
  作者：Mizushi Yanagihara、Kanae Nakahara、Naoki Kishimoto、Towa Abe、Satoshi Miura、Shogo Misumi、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02278

  日期：2022.12.16

  The first total synthesis of marine sesterterpenoid ansellone G (2) was accomplished. This strategy utilizes the Prins cyclization reaction of a chloro-substituted homoallyl alcohol to synthesize the hydrobenzopyran skeleton. The preintroduction of the chloro groups facilitated the functional group transformation for 2 after constructing the carbon framework. Furthermore, we also successfully synthesized

  首次全合成了海洋类sesterterpenoid ansellone G( 2 )。该策略利用氯代高烯丙醇的 Prins 环化反应合成氢化苯并吡喃骨架。氯基团的预引入促进了构建碳框架后2的官能团转化。此外，我们还成功地通过叔醇脱水合成了佛巴二酮（3）。还评估了合成的2、3和去乙酰化的 2的HIV 潜伏期逆转活性。
• Total Syntheses of Sesterterpenoid Ansellones A and B, and Phorbadione
  作者：Wei Zhang、Hongliang Yao、Jingxun Yu、Zhihong Zhang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.201701879

  日期：2017.4.18

  ansellones A‐G and (+)‐phorbadione are structurally novel marine secondary metabolites which exhibit anticancer and anti‐HIV activity. The first, asymmetric total syntheses of three structurally representative members, (−)‐ansellones A and B and (+)‐phorbadione, were accomplished in 16–23 steps from (+)‐sclareolide. The route features the first regioselective cyclization of vinyl epoxides with internal

  Ansellane型酯类萜类化合物包括ansellones A-G和（+）-phorbadione是结构新颖的海洋次级代谢产物，具有抗癌和抗HIV活性。从（+）-香紫苏内酯起16至23步完成了三个结构上具有代表性的成员（-）-杏仁糖A和B和（+）-佛巴丹酮的第一个不对称全合成。这条路线的特点是通过内部醇亲核试剂以1,4加成方式（S N 2'）对乙烯基环氧化合物进行第一次区域选择性环化。此外，烯丙基CH氧化是在合成（-）-鞣酸A和（+）-佛手瓜酮的后期进行的。预期该策略可适用于其他茴香油酯类萜类化合物的合成。