Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc1F2Ac3Ac6Ac | 390756-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc1F2Ac3Ac6Ac
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 390756-40-8
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₁₇
• 分子量: 638.552
• InChiKey: WYUBHMGFZYCJJZ-KQGMPROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc1F2Ac3Ac6Ac 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4')-(β-D-glucopyranosyl) oxyamine
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of aminooxylated-carbohydrates for chemoselective access of glycoconjugates

  摘要：

  Herein, we describe an efficient preparation of various biologically important carbohydrate motifs bearing an aminooxy group at the anomeric position. These nucleophilic sugar analogues represent useful intermediates for the chemoselective preparation of glycoconjugates. The key glycosylation step involves the coupling of fluoro-activated protected sugar and N-hydroxyphthalimide in the presence of BF3. Et2O. Final deprotection and cleavage of the phthalimide moiety with methylhydrazine afforded new Glc-beta -ONH2 3, GalNAc-beta -ONH2 9, Glc-alpha -ONH2 14, Gal-alpha -ONH2 17 and Man-alpha -ONH2 20 derivatives with good yields. Compared to the literature results, the preparation of Gal-beta -ONH2 6, GalNAc-alpha -ONH2 11 and Lac-beta -ONH2 23 proved to be more efficient. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01614-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc1F2Ac3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  化学选择性模板组装的多价新糖肽的珠上合成和结合测定。

  摘要：

  对糖类和蛋白质之间的识别事件的研究，尤其是如何控制空间因素与结合亲和力之间的相关性，仍然是糖类研究的一个重要课题。因此，开发用于快速评估新配体（例如多价糖缀合物）的有效方法对于各种诊断或治疗应用而言至关重要。在本文中，我们描述了化学选择性组装的多价新糖肽的合成以及随后在固体支持物上的识别测定。氨基氧化的碳水化合物（betaLac-ONH（2）4，alphaGalNAc-ONH（2）9和alphaMan-ONH（2）13）已准备作为基于碳水化合物的识别元件并通过基于肟的策略以簇的形式组装到环肽支架上固相 凝集素和用新糖肽衍生的树脂珠子之间的进一步结合测试显示出簇状乳糖，N-乙酰半乳糖和甘露糖（18-20）已显示出特异性识别并通过多价相互作用增强了亲和力，这表明珠子上基于碳水化合物的配体的局部密度表面对于改善弱结合亲和力蛋白的相互作用至关重要。这种既涉及分子组装又涉及生物学筛选的固相策略为糖组

  DOI：

  10.1039/b604391g

文献信息

• O-(1-Phenyl-1H-tetrazol-5-yl) Glycosides: Alternative synthesis and transformation into glycosyl fluorides
  作者：Monica Palme、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780418

  日期：1995.6.28

  A number of new glycosyl donors, O-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) glycosides, are prepared from the corresponding hemiacetals, commercially available 5-chloro-1-phenyl-1H-tetrazole (2), and tetrabutylammonium fluoride (Bu4NF) in either THF or DMF. The mild reaction conditions are compatible with a variety of protecting groups. The glycosyl donors are treated with hydrogen fluoride-pyridine complex (HF·py)

  由相应的半缩醛，可商购的5-氯-1-苯基-1 H-四唑（2）制备许多新的糖基供体O-（1-苯基-1 H-四唑-5-基）糖苷（2），THF或DMF中的四丁基氟化铵（Bu 4 NF）。温和的反应条件可与多种保护基团相容。糖基供体用氟化氢-吡啶配合物（HF·py）处理，以良好或优异的产率快速提供糖基氟化物，显然是通过（单或双）S N 2机理进行的，正如1 H和19所研究的那样F-NMR光谱。在酸性条件下，糖基氟化物部分或完全平衡，需要大量过量的HF·py进行平衡。
• Total synthesis of a lacto—ganglio series glycosphingolipid, M1−XGL-1
  作者：Yukishige Ito、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Tornoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85056-x

  日期：1986.1

  First total synthesis of a novel “lacto—ganglio series” glycosphingolipid M1−XGL-1 was achieved regio- and stereoselectively.

  在区域和立体选择性上实现了新颖的“乳-神经节系列”糖鞘脂M1 - XGL-1的第一个全合成。
• The role of hydrolases in a synthesis of some epoxyalkyl β-C-cellobiosides
  作者：Jon K. Fairweather、Robert V. Stick、D.Matthew G. Tilbrook、Hugues Driguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01177-6

  日期：1999.3

  An endoglucanase from Humicola insolens has been used to glycosylate a range of alkenyl beta-D-C-glucopyranosides with beta-lactosyl fluoride. The resulting trisaccharides have been subjected to the action of a commercial beta-galactosidase to form alkenyl beta-C-cellobiosides. Oxidation of these has given a range of epoxyalkyl beta-C-cellobiosides, putative inhibitors of cellobiohydrolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.