(1E,3R,5Z)-1-iodo-undeca-1,5-dien-3-ol | 140183-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3R,5Z)-1-iodo-undeca-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (R,1E,5Z)-1-iodoundeca-1,5-dien-3-ol；(1E,3R,5Z)-1-iodoundeca-1,5-dien-3-ol
• CAS: 140183-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₉IO
• 分子量: 294.176
• InChiKey: LQPMFDUUYFIQJW-IHHGUDBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,5Z)-1-iodo-undeca-1,5-dien-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 12-HETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12（R）-HETE和12（S）-HETE的高效立体控制合成

  摘要：

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80446-4
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5Z)-1-iodo-3-t-butyldimethylsilyloxy-undeca-1,5-diene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1E,3R,5Z)-1-iodo-undeca-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  12（R）-HETE和12（S）-HETE的高效立体控制合成

  摘要：

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80446-4

文献信息

• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。