(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one | 1190211-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1190211-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JFWXJITUTNBMPU-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Morpholin-4-yl-2-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]ethanone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-t-butylphenyl)phosphonoacetamides for the highly cis-selective synthesis of α,β-unsaturated amides

  摘要：

  New Horner-Wadsworth-Emmons reagents, (o-t-BuPhO)(2)P(O)CH2CONMe(OMe) and (o-t-BuPhO)(2)-P(O)CH2CON(CH2CH2) O-2 were prepared via the Arbuzov reaction in good yields. The HWE reaction of these reagents with a variety of aldehydes gave cis-alpha,beta-unsaturated amides with high selectivity in almost quantitative yields. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.130

文献信息

• <i>Z</i>-Selective phosphine promoted 1,4-reduction of ynoates and propynoic amides in the presence of water
  作者：Fabian Seifert、Denis Drikermann、Johannes Steinmetzer、You Zi、Stephan Kupfer、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d1ob00909e

  日期：——

  the selectivity by preventing or reducing the rates of Z- to E-product isomerization. Close reaction monitoring enables isolation of the Z-alkenes with high selectivities. The computational results suggest that the reactions could be highly Z-selective owing to the stereoselective formation of the E-P-hydroxyphosphorane intermediate.

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。
• Iridium-catalyzed Reductive Olefination of <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Shota Iiyama、Kazuki Mizutani、Takaaki Sato

  DOI：10.1246/cl.230245

  日期：2023.8.5