2-Allyl-3-(methylthio)indol | 54856-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-3-(methylthio)indol
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-2-prop-2-enyl-1H-indole
• CAS: 54856-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: RTKOUMGRMIUHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 allylmethylsulfoxide 在 potassium phosphate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-Allyl-3-(methylthio)indol
  参考文献：
  名称：

  通过中断的Pummerer耦合/ [3,3] -sigmatropic重排级联实现杂环的双邻位功能化

  摘要：

  描述了双邻位官能化级联反应，涉及杂环和烯丙基亚砜的结合。特别是，该方法提供了有效的一步法获取生物学上相关且在合成上很重要的C3硫，C2碳取代的吲哚。该反应通过活化的烯丙基亚砜的间断Pummerer偶合，在温和，无金属的条件下进行，且没有任何导向基团，生成烯丙基杂芳基sulf盐，这些盐易于发生电荷加速的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1039/c7sc04723a