(1R,2S)-methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate | 1151770-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1151770-70-5
• 化学式: C₂₃H₂₈BrClO₃Si
• 分子量: 495.916
• InChiKey: KPBVZEPIJALWSV-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-(4-bromophenyl)vinyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂(S-PTAD)4 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1R,2S)-methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子间C–H官能化与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的环丙烷化

  摘要：

  系统研究了铑（II）催化重氮乙酸芳基酯与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的反应。化学的区域，非对映和对映选择性受到底物和催化剂性质的深刻影响。为选择性环丙烷化或CH插入开发了条件。两种反应都可以实现高非对映选择性和对映选择性（对于C–H插入：> 90％de，最高96％ee，对于环丙烷化：> 94％de，最高95％ee）。对于1,1-二取代的乙烯基醚，环丙烷化的非对映选择性是可变的，但在优化的系统中，环丙烷的de> 94％，ee最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.059