ethyl 2-(5,6-dihydro-2-methyl-5-tosylphenanthridin-6-yl)acetate | 1330574-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5,6-dihydro-2-methyl-5-tosylphenanthridin-6-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6H-phenanthridin-6-yl]acetate
• CAS: 1330574-17-8
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 435.544
• InChiKey: XGGCRJVYZLILCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl 2-(5,6-dihydro-2-methyl-5-tosylphenanthridin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted Phenanthridine Derivatives by Palladium-Catalysed Domino Suzuki-Miyaura/Aza-Michael Reactions
  作者：Xiaobo Bao、Wei Yao、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402913

  日期：2014.11

  An efficient method for the synthesis of 6-substituted phenanthridine derivatives has been developed through a one-pot process involving a sequence of palladium-catalysed Suzuki–Miyaura reaction followed by intramolecular aza-Michael addition. This method is applicable to the synthesis of a wide range of substituted phenanthridines from simple substrates.

  已经通过一锅法开发了一种合成 6-取代菲啶衍生物的有效方法，该方法涉及一系列钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应，然后是分子内 aza-Michael 加成。该方法适用于从简单底物合成多种取代菲啶。