3-isoquinolin-1(2H)-one MIDA boronate | 1414350-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isoquinolin-1(2H)-one MIDA boronate
• 英文别名: 5-methyl-1-(1-oxo-2H-isoquinolin-3-yl)-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1414350-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BN₂O₅
• 分子量: 300.079
• InChiKey: VZRWGEVFBQVNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-isoquinolin-1(2H)-one MIDA boronate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mild Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Annulation with Alkyne MIDA Boronates: Short, Efficient Synthesis of Heterocyclic Boronic Acid Derivatives

  摘要：

  Taking advantage of Rh(III)-catalyzed C-H activation reactions, we have developed a mild, short, and efficient method for the synthesis of bench-stable 3-isoquinolone MIDA boronates. The reaction is practical and scalable. The product formed has been applied in the Suzuki-Miyaura reaction with high efficiency. This strategy has also been successfully expanded to the synthesis of MIDA boronate functionalized heterocycles such as isoquinoline, pyrrole, and indole.

  DOI：

  10.1021/ja310153v
• 作为产物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)benzamide 、 ethynyl MIDA boronate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-isoquinolin-1(2H)-one MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烷基CH-H活化/环化与炔属Germatranes和钯催化的交叉偶联合成和应用杂环Germatranes

  摘要：

  本文描述了铑催化的CH活化和炔基金杂环戊烷的环化反应，用于合成杂环金杂环戊烷。通过该方案构建了各种杂环胚芽，并应用于多种衍生化反应，例如钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901633