(6R)-6-(1S,2R,3S)-1,2,3-(trihydroxyhept-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 33903-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-6-(1S,2R,3S)-1,2,3-(trihydroxyhept-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(1S,2R,3S)-1,2,3-trihydroxyheptyl]oxan-2-one
• CAS: 33903-86-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: ZTMIKVRCPWXYJT-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-(1S,2R,3S)-1,2,3-(trihydroxyhept-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (+)-boronolide
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (+)-Boronolide

  摘要：

  (+) - 硼烷环 1是一种从Tetradenia fruticosa的树皮和树枝以及Tetradenia barberae的叶子中分离出来的σ-内酯型多乙酰氧基天然产物，已通过不对称合成法成功合成。关键步骤包括(E)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)-7-十二碳炔-5-烯（6）的化学选择性Sharpless 不对称二羟基化，二乙酸酯9中三键的Lindlar 还原，以及由此得到的顺式烯烃5的进一步对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo960267+
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-pentanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (6R)-6-(1S,2R,3S)-1,2,3-(trihydroxyhept-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028

文献信息

• Formal total synthesis of (+)-boronolide
  作者：Musti Chandrasekhar、Sushil Raina、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00749-8

  日期：2000.6

  (+)-Boronolide, a polyacetoxy natural product having four contiguous asymmetric centers has been synthesized from D-mannitol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+) 硼诺笼，作为一种拥有四个连续手性中心的聚乙酸酯类天然产物，已从 D-甘露醇中成功合成。（C）2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of (+)-Boronolide from D-Glucose
  作者：Hajime Nagano、Hiroe Yasui

  DOI：10.1246/cl.1992.1045

  日期：1992.6

  (+)-Boronolide (= (1′R,2′R,3′S,6R)-5,6-dihydro-6-[1′,2′,3′-tris(acetoxy)heptyl]-2H-pyran-2-one) (1), a constituent isolated from Tetradenia fruticosa and T. barberae (Lamiaceae), was synthesized in 7 steps and in 5.2% overall yield from 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucose, whose four asymmetric centers were incorporated in 1.

  (+)-Boronolide (= (1'R,2'R,3'S,6R)-5,6-dihydro-6-[1',2',3'-tris(acetoxy)heptyl]-2H- pyran-2-one) (1) 是一种从 Tetradenia fruticosa 和 T. barberae（唇形科）中分离出来的成分，通过 7 个步骤合成，从 2,3,4,5,6-penta-O- 合成的总产率为 5.2%苄基-D-葡萄糖，其四个不对称中心合并在 1 中。
• Total Synthesis of (+)-Boronolide, (+)-Deacetylboronolide, and (+)-Dideacetylboronolide
  作者：M. Chandrasekhar、Kusum L. Chandra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo0269058

  日期：2003.5.1

  Total synthesis of (+)-boronolide, (+)-deacetylboronolide, and (+)-dideacetylboronolide has been achieved from a single intermediate 26, which was synthesized in 11 steps from a D-mannitol-derived intermediate 8 in an overall yield of 10%. The key steps in the synthesis are inversion of a chiral center by taking an advantage of the inherent mechanism involved in the ring closing to an epoxide via intramolecular S(N)2 reaction and lactonization of a diol using Fetizons reagent. The strategy is amenable to preparation of analogues of (+)-boronolide in sufficient amount for further screening of biological activity.