allyl | 235783-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl
• 英文别名: 1-(2-iodoethoxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 235783-18-3
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: KMRFDQIFUFDHDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 在 2,2,2-三氟乙醇 、 叔丁基锂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxyspiro[chroman-4,1'-cyclohexane]-2',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-Induced Intramolecular Cyclization of α-(Aryl)alkyl-β-dicarbonyl Compounds:  A Convenient Synthesis of Benzannulated and Spirobenzannulated Compounds

  摘要：

  A novel hypervalent iodine(III)-induced direct intramolecular cyclization of alpha-(aryl)alkyl-beta -dicarbonyl compounds has been described. Both meta-and para-substituted phenol ether derivatives containing acyclic or cyclic 1,3-dicarbonyl moieties at the side chain undergo this reaction in a facile manner. The reactions afford benzannulated and spirobenzannulated compounds that are of biological importance. The reaction is found to be general, mild,: and high yielding. The mechanism: of the reaction has been shown to involve a cation radical intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo000953f
• 作为产物：
  描述：

  O-methanesulfonyl-2-(4-methoxyphenoxy)ethanol 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl
  参考文献：
  名称：

  CuCl2介导的通过氧代烯丙基阳离子中间体的酮与酚类亲核试剂的氧化性分子内α-芳基化

  摘要：

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。

  DOI：

  10.1002/asia.202001032

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Pinnaic Acid and Halichlorine
  作者：Shu Xu、Daisuke Unabara、Daisuke Uemura、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1002/asia.201301248

  日期：2014.1

  The enantioselective total synthesis of the bioactive marine natural products pinnaic acid and halichlorine is reported in detail. Our total synthesis features the construction of the five‐membered ring and C9 and C13 stereogenic centers through a palladium‐catalyzed trimethylenemethane [3+2] cyclization; the installation of the nitrogen atom through a regioselective Beckmann rearrangement of a poorly

  详细报道了生物活性海洋天然产物松油酸和盐酸的对映选择性全合成。我们的总合成过程是通过钯催化的三亚甲基甲烷[3 + 2]环化，构建五元环以及C9和C13立体异构中心。通过反应性差的酮的区域选择性贝克曼重排来安装氮原子；通过四步一锅加氢-环化反应对螺环进行立体选择性环化；通过减压的交叉烯烃复分解反应有效地连接位阻低位链。
• Asymmetric Total Synthesis of Pinnaic Acid
  作者：Shu Xu、Hirokazu Arimoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/anie.200701581

  日期：2007.7.23
• Autino, Juan C.; Bruzzone, Liliana; Romanelli, Gustavo P., Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 292 - 294
  作者：Autino, Juan C.、Bruzzone, Liliana、Romanelli, Gustavo P.、Jios, Jorge L.、Ancinas, Horacio A.

  DOI：——

  日期：——