(Rp)-S-methyl O-menthyl phenylphosphonothioate | 33625-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Rp)-S-methyl O-menthyl phenylphosphonothioate
• 英文别名: [[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-methylsulfanylphosphoryl]benzene
• CAS: 33625-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₇O₂PS
• 分子量: 326.44
• InChiKey: UPWUBRWOTDULHJ-ASKNOMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(O-menthyl)chlorophenylphosphine 在 二氧化碳 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 (Rp)-S-methyl O-menthyl phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Michalski, Jan; Skowronska, Aleksandra; Lopusinski, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 58, # 1-4, p. 61 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Preparations of <i>P</i>-Stereogenic Phosphonothioates and Phosphonoselenoates
  作者：Wei-Min Wang、Li-Juan Liu、Lan Yao、Fan-Jie Meng、Yong-Ming Sun、Chang-Qiu Zhao、Qing Xu、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01192

  日期：2016.8.5

  with 1, followed by alkylation of the intermediates with alkyl halides. The second used 1 to react with disulfide or diselenide. Both methods stereospecifically produced the title compounds in nearly quantitative yields under mild conditions. Stereospecific chalcogenation of the phosphoryl was proposed as the key step in these reactions.

  P被容易地制备-Stereogenic硫代磷酸酯和phosphonoselenoates利用ř P -薄荷基苯基亚1由两种方法。第一种方法使用元素硫或硒与1进行反应，然后用卤代烷烷基化中间体。第二个用于1与二硫化物或二硒化物反应。两种方法在温和条件下以接近定量的产率立体定向产生标题化合物。磷酰基的立体定向硫属元素化被提出作为这些反应中的关键步骤。