benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-glucopyranoside | 430474-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-glucopyranoside
• CAS: 430474-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: AQXIHSHRFIPBLK-MGXUXCEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 铂 氧气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-glucopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191

文献信息

• Protected <i>N</i>-Acetyl Muramic Acid Probes Improve Bacterial Peptidoglycan Incorporation via Metabolic Labeling
  作者：Ashley R. Brown、Kimberly A. Wodzanowski、Cintia C. Santiago、Stephen N. Hyland、Julianna L. Follmar、PapaNii Asare-Okai、Catherine Leimkuhler Grimes

  DOI：10.1021/acschembio.1c00268

  日期：2021.10.15

  Metabolic glycan probes have emerged as an excellent tool to investigate vital questions in biology. Recently, methodology to incorporate metabolic bacterial glycan probes into the cell wall of a variety of bacterial species has been developed. In order to improve this method, a scalable synthesis of the peptidoglycan precursors is developed here, allowing for access to essential peptidoglycan immunological

  代谢聚糖探针已成为研究生物学中重要问题的绝佳工具。最近，已开发出将代谢细菌聚糖探针结合到多种细菌物种的细胞壁中的方法。为了改进这种方法，这里开发了肽聚糖前体的可扩展合成，允许访问基本的肽聚糖免疫片段和细胞壁构件。有人问，掩蔽聚糖探针的极性基团是否会增加整体掺入，这是哺乳动物糖生物学中采用的一种常见策略。在这里，我们通过细胞分析表明，大肠杆菌不使用过乙酰化肽聚糖底物，但使用甲酯。探针利用率提高 10 倍表明 (i) 掩蔽羧酸有利于转运，(ii) 细菌酯酶能够去除甲酯用于肽聚糖生物合成。这项研究推进了细菌细胞壁生物学，为如何最好地传递和利用细菌代谢聚糖探针提供了处方。