ethyl 1-thio-α-L-fucopyranoside | 195192-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 195192-18-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: FFRRGRSSCFQGAP-SHGPDSBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 ethyl 1-thio-α-L-fucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOMIMETIC ANTAGONISTS FOR BOTH E- AND P-SELECTINS
  [FR] ANTAGONISTES GLYCOMIMETIQUES POUR LES SELECTINES DE TYPE E ET P

  摘要：

  公开号：

  WO2005054264A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Dowex 50wx8-200 resin 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到ethyl 1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycomimetic inhibitors of the PA-IL lectin, PA-IIL lectin or both the lectins from pseudomonas

  摘要：

  提供与铜绿假单胞菌相关的组合物和方法。这些组合物和方法可用于诊断和治疗涉及铜绿假单胞菌感染的医疗状况。这些感染包括囊性纤维化患者肺部中的铜绿假单胞菌。在目前的方法中有用的化合物可以与治疗剂结合使用，或者可以与治疗剂连接。通过阻止定植、抑制毒力因子、阻止生长或杀死细菌可以抑制铜绿假单胞菌。

  公开号：

  US20070037775A1

文献信息

• Hense, Achim; Ley, Steven V.; Osborn, Helen M. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2023 - 2031
  作者：Hense, Achim、Ley, Steven V.、Osborn, Helen M. I.、Owen, Dafydd R.、Poisson, Jean-Francois、Warriner, Stuart L.、Wesson, Kieron E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new, potent avermectin-like insecticidal agents
  作者：Lijun Wei、Guohua Wei、Houcheng Zhang、Peng G. Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.019

  日期：2005.7

  4'-Modified avermectin derivatives were designed and synthesized. Some of the new synthetic compounds showed excellent in vivo bioactivity against cabbage larvae when compared to commercially available avermectin B-1a. In this synthesis, uncommon thioglycosyl sugar donors, prepared from the hydrolysis of natural antibiotics, proved compatible with sugar-macrolide synthesis in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) or I-2 in N-methylpyrrolidone at room temperature. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.