(1R,3R,4aS,8aS)-7,9,9-trimethyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carbonitrile | 916237-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4aS,8aS)-7,9,9-trimethyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carbonitrile
• 英文别名: (1R,2S,7S,9R)-4,10,10-trimethyl-8-oxotricyclo[7.1.1.02,7]undec-4-ene-7-carbonitrile
• CAS: 916237-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: PZEIOHVUDXSSOG-OXJKWZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,8aS)-7,9,9-trimethyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以91%的产率得到(1R,3R,4aS,7S,8aS)-7,9,9-trimethyl-4-oxo-octahydro-1,3-methano-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Xenitorins B和C的第一个完整合成：绝对构型的分配。

  摘要：

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b610427d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carbonitrile 、 天然橡胶 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(1R,3R,4aS,8aS)-7,9,9-trimethyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-1,3-methano-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Xenitorins B和C的第一个完整合成：绝对构型的分配。

  摘要：

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b610427d

文献信息

• The first total synthesis of xenitorins B and C: assignment of absolute configuration
  作者：Wen-Sheng Chang、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly

  DOI：10.1039/b610427d

  日期：——

  Starting from (-)-beta-pinene, the first total synthesis of xenitorins B and C has been accomplished, which also allowed the assignment of their absolute configuration.

  从（-）-β-pine烯开始，已经完成了Xenitorins B和C的第一个全合成，这也允许分配其绝对构型。