(R)-6-bromo-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman | 1247868-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6-bromo-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman
• CAS: 1247868-54-7
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO
• 分子量: 465.558
• InChiKey: APKWSXIUNQLGJH-VHFRWLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-bromo-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman 在 正丁基锂 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 ethyl (R)-4-((R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl)-5,5,5-trifluoro-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原偶联的F-亲核加成：宝石-二氟烯烃的烯丙基化

  摘要：

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814308
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(R)-6-bromo-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  改进的钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。

  DOI：

  10.1021/ol202098h

文献信息

• Highly Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Anomeric Stannanes for the Synthesis of C-Aryl Glycosides
  作者：Feng Zhu、Michael J. Rourke、Tianyi Yang、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.6b07891

  日期：2016.9.21

  We demonstrate that configurationally stable anomeric stannanes undergo a stereospecific cross-coupling reaction with aromatic halides in the presence of a palladium catalyst with exceptionally high levels of stereocontrol. In addition to a broad substrate scope (>40 examples), this reaction eliminates critical problems inherent to nucleophilic displacement methods and is applicable to (hetero)aromatics

  我们证明，在具有极高立体控制水平的钯催化剂存在下，构型稳定的异头锡烷与芳族卤化物发生立体定向交叉偶联反应。除了广泛的底物范围（> 40 个例子）之外，该反应消除了亲核置换方法固有的关键问题，适用于（杂）芳烃、肽、药物、常见单糖和含有游离羟基的糖类。
• Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Xiaoqiang Shen、Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107481a

  日期：2010.10.13

  The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to excellent yields.

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。