磺酸基-Cy5羧酸 | 917979-28-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 磺酸基-Cy5羧酸
• 中文别名: 磺基-CY5羧酸；磺酸基-CY5羧酸；花氰染料cy5；2-[5-[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-5-磺基-2H-吲哚-2-亚基]-1,3-戊二烯基]-1-乙基-3,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚鎓内盐；2-[5-[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-5-磺基-2H-吲哚-2-亚基]-1,3-戊二烯基]-1-乙基-3,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚内盐
• 英文名称: 3H-indolium-2-[(1E,3E,5E)-5-[1-(5-carboxypentyl)-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-sulfo-2H-indol-2-ylidene]-1,3-pentadienyl]-1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfo-, inner salt
• 英文别名: 1-(5-carboxypentyl)-2-[3,3-dimethyl-5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yliden]-1,3-pentadienyl-3,3-dimethyl-3H-indolium-5-sulfonate；methylene chloride；cyanine 5.0；disulfonated cyanine 5.0；Sulfo-Cy5；Cy5-COOH；1-(5-carboxypentyl)-2-[(1E,3E)-5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-3,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indolium；cyanine-5-hexanoic acid
• CAS: 917979-28-3；209340-51-2；146368-11-8
• 化学式: C33H40N2O8S2
• 分子量: 656.8
• InChiKey: HPICMEGAGMPYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Cy5 (Sulfo-Cyanine5) 是一种反应染料，主要用于标记肽、蛋白质和寡核苷酸的氨基基团。其激发波长为 649 nm，发射波长为 670 nm。

用途

该试剂适用于标记蛋白、多肽及抗体，并可用于活体成像。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺酸基-Cy5羧酸 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-((1E,3E,5E)-5-(1-(6-((2-((6-((2-(4-carboxy-4-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)butanamido)ethyl)amino)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)thio)ethyl)amino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  BIOCOMPATIBLE MODULAR TETRAZINE PLATFORM

  摘要：

  一种模块化四氮唑平台，可用作诊断、治疗诊断剂和/或药物产品。可以使用逆电子需求Diels-Alder反应来合成双官能化四氮唑，这可以从单官能化四氮唑中获得。

  公开号：

  US20200354381A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基吲哚-5-磺酸钾盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 磺酸基-Cy5羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用聚乙二醇作为可溶性载体合成水溶性花青染料的有效方法

  摘要：

  建立了不对称水溶性花青染料的有效合成方法。通过一个简单的策略就可以将磺基吲哚装载并活化成聚乙二醇（PEG）。花青染料是通过杂环碳亲核试剂的攻击和与PEG结合的半菁的裂解而释放的。有效的方法可提供高纯度的花青染料，而无需进行简单的色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.060

文献信息

• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。
• Cyanine compound for labeling biomolecule and preparation method thereof
  申请人：Kim Dong Jin

  公开号：US08729276B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  Disclosed are a novel cyanine compound, represented by the following Formula 1, for labeling biomolecules, and a method for preparing the same. wherein R1, R2, R3, R4, B, m and n are defined as above.

  揭示了一种新型的青霉素化合物，由以下的化学式1表示，用于标记生物分子，并提供了制备该化合物的方法。其中，R1、R2、R3、R4、B、m和n如上所定义。
• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、 NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、 NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（ ）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、 NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-( )mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。
• FLUORESCENCE COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：BioActs Co., Ltd.

  公开号：US20170313883A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided is a fluorescent compound represented by the following [Chemical Formula 1] and a method for preparing the same: wherein each of X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and n is the same as defined in the specification.

  提供的是由以下化学式1表示的荧光化合物以及其制备方法：其中X、Y、R1、R2、R3和n中的每一个与规范中定义的相同。
• A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Volland、Mélanie Flaender、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c0ob00133c

  日期：——

  active carbamate moiety enables us to reach the targeted chemical orthogonality without the use of temporary aminooxy- and thiol protecting groups. Thus, the preparation of sophisticated bioconjugates through the sequential derivatisation of the tripod by means of copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition, oxime ligation and aqueous compatible mild thiol-alkylation reactions, is significantly simpler and

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。